Levomefoolihappo

Levomefoolihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2S)-2-[[4-[[(6S)-2-amino-5-metyyli-4-okso-1,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yyli]metyyliamino]bentsoyyli]amino]pentaanidihappo
CAS-numero 31690-09-2
PubChem CID 135398561
SMILES CN1C(CNC2=C1C(=O)N=C(N2)N)CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C20H25N7O6
Moolimassa 449,47 g/mol

Levomefoolihappo eli 5-metyylitetrahydrofolaatti (C20H25N7O6) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Levomefoolihappo on foolihapon biologisesti aktiivinen muoto.

Muodostuminen elimistössä ja biologinen rooli

Ihmisen elimistössä foolihappo metaboloituu ensin 5,10-metyleenifoolihapoksi, jonka metyleenitetra­hydro­folaatti­reduktaasientsyymi pelkistää levomefoolihapoksi. Elimistö käyttää levomefoolihappoa ja homokysteiiniä metioniinisyntaasin katalysoimassa reaktiossa, jossa muodostuu metioniinia ja tetrahydrofoolihappoa. Levomefoolihappo myös pelkistää haitallisia peroksinitriittejä. Levomefoolihappoa on tutkittu käytettäväksi masennuksen hoidossa apuaineena masennuslääkkeiden lisäksi. Yhdistettä on tutkittu myös ilman masennuslääkkeitä, mutta tällöin se ei ole tehokas.

Lähteet

  1. ↑ Levomefolic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.6.2018. (englanniksi)
  2. ↑ Klaus Kramer, Peter-Paul Hoppe, Lester Packer: Nutraceuticals in Health and Disease Prevention, s. 75–79. CRC Press, 2001. ISBN 9780203908174 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 23.6.2018. (englanniksi)
  3. ↑ Victor R. Preedy: B Vitamins and Folate, s. 49. Royal Society of Chemistry, 2012. ISBN 978-1849733694 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 23.6.2018. (englanniksi)
  4. ↑ Janos Zempleni, John W. Suttie, Jesse F. Gregory III, Patrick J. Stover: Handbook of Vitamins, s. 430. CRC Press, 2013. ISBN 9781466515574 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 23.6.2018. (englanniksi)
  5. ↑ Escobar Javier I, Marin Humberto: Clinical Psychopharmacology, s. 167. World Scientific, 2013. ISBN 978-981-4343-65-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 23.6.2018. (englanniksi)

Aiheesta muualla