Aldolit
Aldoli on β-hydroksyyliryhmän sisältävä aldehydi tai ketoni. Alun perin nimitys aldoli tarkoitti erityisesti 3-hydroksibutanaalia mutta on sittemmin laajentunut tarkoittamaan muitakin yhdisteitä, jotka muodostuvat enolaattivälivaiheen kautta aldoliadditiolla.
Ominaisuudet
Aldolit ovat suhteellisen pysymättömiä ja reagoivat helposti edelleen. Erityisesti happamissa olosuhteissa aldoleista eliminoituu vesimolekyyli ja tuotteena muodostuu tyydyttymätön karbonyyliyhdiste. Reaktiota kutsutaan aldolikondensaatioksi, ja sillä on useita merkittäviä sovelluksia. Aldoleista, jotka ovat β-hydroksyylialdehydejä, voidaan valmistaa dioleja vedyttämällä. Ne saattavat myös polymeroitua.
Aldolien kiehumispisteet ovat vastaavia aldehydejä korkeampia vetysidosten vaikutuksen vuoksi. Normaalissa ilmanpaineessa ne kuitenkin hajoavat, joten niiden eristämiseen on käytettävä alipainetislausta. Varsinkin pienimolekyyliset aldolit liukenevat erittäin helposti veteen ja orgaanisiin liuottimiin.
Lähteet
- 1 2 Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 689–692. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0 (englanniksi)
- ↑ D. R. Bloch: Organic chemistry demystified, s. 492. McGraw-Hill Professional, 2006. ISBN 9780071459204 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
- 1 2 Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber & Guido D. Frey: Aldehydes, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013 Teoksen verkkoversio Viitattu 10.12.2019