Alloksaani

Alloksaani
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,3-diatsinaani-2,4,5,6-tetroni
CAS-numero
2244-11-3 (monohydraatti)
6010-91-9 (tetrahydraatti) 50-71-5
2244-11-3 (monohydraatti)
6010-91-9 (tetrahydraatti)
PubChem CID 5781
SMILES C1(=O)C(=O)NC(=O)NC1=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H2N2O4
Moolimassa 142,076 g/mol
Sulamispiste 256 °C (hajoaa)
Liukoisuus veteen liukenee veteen

Alloksaani (C4H2N2O4) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja eläinkokeissa diabetesta aiheuttavana yhdisteenä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa alloksaani on keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen sekä etanoliin, asetoniin ja hieman etyyliasetaattiin, mutta ei poolittomiin orgaanisiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin. Alloksaani muodostaa helposti veden kanssa additiotuotteita eli hydraatteja, ja tunnetaan muun muassa alloksaanin mono- (C4H2N2O4 · H2O) ja tetrahydraatit (C4H2N2O4 · 4H2O).

Alloksaanin on havaittu aiheuttavan diabetesta jyrsijöille. Alloksaani muodostaa glutationin läsnä ollessa vetyperoksidia sekä superoksidi- ja hydroksyyliradikaaleja. Nämä radikaalit vaurioittavat haiman β-soluja aiheuttaen niissä kuolion, jolloin insuliinin tuotanto lakkaa ja seurauksena on diabeteksen laukeaminen. Ihmiselle alloksaani ei aiheuta diabetesta.

Valmistus ja käyttö

Alloksaania voidaan valmistaa hapettamalla barbituurihappoa tai virtsahappoa kromitrioksidin, kaliumpermanganaatin tai typpihapon avulla.

Alloksaania käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja diabeteksen laukaisemiseen eläinkokeissa.

Lähteet

  1. ↑ Alloxan – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.12.2017. (englanniksi)
  2. 1 2 3 4 5 Budavari, S. (päätoim.): Merck Index, s. 52. (12th edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  3. 1 2 3 Georg-Burkhard Kresse: Enzymes, 6. Enzymes in Therapy, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 23.12.2017.
  4. ↑ Lenzen, S.: The mechanisms of alloxan- and streptozotocin-induced diabetes. Diabetologia, 2008, 51. vsk, nro 2, s. 216–226. Springer. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 23.12.2017. (englanniksi)
  5. 1 2 Scott, T. & Eagleson, M.: Concise encyclopedia chemistry, s. 46. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

Aiheesta muualla