Ammeliini

Ammeliini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4,6-diamino-2-hydroksi-1,3,5-triatsiini
CAS-numero 645-92-1
PubChem CID 12583 ja 135408770
SMILES C1(=NC(=O)N=C(N1)N)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H5N5O
Moolimassa 127,12 g/mol

Ammeliini (C3H5N5O) on triatsiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää voiteluaineiden valmistamiseen.

Ominaisuudet

Ammeliini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on useisiin liuottimiin niukkaliukoinen ja liukenee kuumaan veteen ja kuumaan dimetyylisulfoksidiin. Sen sijaan yhdiste liukenee hyvin emäksisiin ja happamiin liuoksiin. Yhdiste on amfolyyttinen johtuen emäksisistä triatsiinirenkaan typpiatomeista ja happamasta hydroksyyliryhmästä. Laskennallisesti hydroksyyliryhmän on todettu olevan fenolin hydroksyyliryhmää happamampi. Ammeliinilla on kaksi tautomerista muotoa, joista toisessa on hydroksyyliryhmä ja toisessa ketoryhmä. Ammeliini reagoi hypokloorihapokkeen tai dikloorioksidin kanssa muodostaen trikloori-isosyanuurihappoa.

Valmistus ja käyttö

Ammeliinia voidaan valmistaa hydrolysoimalla melamiinia. Lisäksi muodostuu ammelidia (C3H4N4O2). Yhdistettä muodostuu myös sivutuotteena melamiinin ja syanuurihapon valmistuksessa.

Ammeliinia voidaan käyttää paksuntimena voiteluaineissa.

Lähteet

  1. ↑ Ammeline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.10.2016.
  2. 1 2 Yin Wang, C. U. Pittman Jr. & Svein Saebo: Investigation of the structure and properties of ammeline, melamine, and 2,4-diamino-1,3,5-triazine by ab initio calculations. The Journal of Organic Chemistry, 1993, 58. vsk, nro 11, s. 3085–3090. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 1.10.2016. (englanniksi)
  3. 1 2 John Wojtowicz: Cyanuric and Isocyanuric Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 1.10.2016
  4. ↑ George M. Crews, Will Ripperger, Dietrich Burkhard Kersebohm, Thomas Güthner & Bernd Mertschenk: Melamine and Guanamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 1.10.2016
  5. ↑ Leslie R. Rudnick: Synthetics, Mineral Oils, and Bio-Based Lubricants, s. 198. CRC Press, 2013. ISBN 9781439855386 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 1.10.2016. (englanniksi)

Aiheesta muualla