Asenokumaroli

Asenokumaroli
Asenokumaroli
Asenokumaroli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-hydroksi-3-[1-(4-nitrofenyyli)-3-oksobutyyli]kromen-2-oni
Tunnisteet
CAS-numero 152-72-7
ATC-koodi B01AA07
PubChem CID 54676537
DrugBank DB01418
Kemialliset tiedot
Kaava C19H15NO6 
Moolimassa 353,32
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 196–199 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus > 60 %
Proteiinisitoutuminen 98,7 %
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 8–11 h
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Asenokumaroli (C19H15NO6) on kumariinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä veren hyytymistä estävänä lääkeaineena eli antikoagulanttina.

Ominaisuudet ja käyttö

Asenokumaroli on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Se on lähes liukenematon neutraaliin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin, mutta liukenee emäsliuoksiin suoloina.

Asenokumaroli estää K-vitamiiniepoksidireduktaasientsyymin toimintaa. Tämän seurauksena pelkistyneen K-vitamiinin määrä elimistössä vähenee, minkä seurauksena veren hyytymistä aiheuttavien hyytymistekijöiden synteesi estyy. Tämä vähentää verihiutaleiden tarttumista toisiinsa ja hyytyminen heikentyy. Asenokumarolia voidaan käyttää muun muassa embolismin ennaltaehkäisyyn ja veritulppien hoitoon ja ehkäisyyn. Varfariiniin verrattuna asenokumarolin puoliintumisaika ja vaikutusaika ovat lyhyemmät. Asenokumaroli ei ole enää käytössä Suomessa.

Valmistus

Asenokumarolin synteesin ensimmäisessä vaiheessa metyylisalisylaatti reagoi etikkahappoanhydridin kanssa muodostaen metyyliasetyylisalisylaattia, joka syklisoituu natriummetoksidin vaikutuksesta 4-hydroksikumariiniksi. 4-Hydroksikumariini reagoi Michael-additiolla b-nitrobentsaldehydin ja asetonin reaktiotuotteen p-nitrobentsaaliasetonin kanssa muodostaen asenokumarolia.

Lähteet

  1. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 7. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  2. 1 2 3 4 Acenocoumarol DrugBank. Viitattu 12.5.2016. (englanniksi)
  3. ↑ Manuchair Ebadi: Desk Reference of Clinical Pharmacology, s. 37. CRC Press, 2007. ISBN 9781420047431 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.5.2016. (englanniksi)
  4. ↑ Jeanine M. Walenga, Walter P. Jeske, Peter Bacher & Jawed Fareed: Blood Coagulation and Anticoagulant Drugs, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 12.5.2016
  5. ↑ Jaana Kallio: 37. Veren hyytymiseen vaikuttavat lääkeaineet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 1.6.2016. Viitattu 12.5.2016.
  6. ↑ Axel Kleemann: Cardiovascular Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 12.5.2016

Aiheesta muualla