Asparagiinihappo

Asparagiinihappo
Koodit Asp, D
Molekyylimassa 133,10
Sivuketjun tyyppi hapan
Karboksyyliryhmän happovakio 1,99
Aminoryhmän happovakio 9,90
Sivuketjun happovakio 3,90
Isoelektrinen piste 2,85
Yleisyys proteiineissa 5,3 %
Kodonit GAU, GAC
3D-malli asparagiinihappomolekyylistä

Asparagiinihappo (C4H7NO4) eli 2-aminobutaanidihappo (tunnetaan myös nimellä aspartiinihappo) on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Se tunnetaan myös anioni-nimellään aspartaatti. Asparagiinihappo on glutamiinihapon ohella toinen kahdesta happamasta aminohaposta ja se esiintyy fysiologisessa pH:ssa aina negatiivisena ionina. Se on asparagiinin karboksyylihappomuoto.

Asparagiinihappo on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää ja sen sulamispiste on 230 °C sekä CAS-numero 56-84-8 (L-asparagiinihappo). Asparagiinihapon toisen isomeerin eli D-asparagiinihapon sulamispiste on 300 °C ja CAS-numero on 1783-96-6. DL-asparagiinihapon CAS-numero on 617-45-8.

Metabolia

Aspargiinihapon isomeeri, L-aspartaatti, on kaikkialla elimistössä esiintyvä ei-välttämätön aminohappo. Eniten l-aspartaattia esiintyy hermojen proteiinien rakennusaineena. Suurilla pitoisuuksilla se on neurotoksinen.

L-aspartaatti on glykogeeninen aminohappo ja se edistää energiantuotantoa vaikutuksellaan sitruunahappokiertoon. L-aspartaatti toimii esiasteena proteiinien, oligopeptidien, nukleiinihappojen, puriinin, pyrimidiinin, ja l-arginiinin synteesissä.

Aivoissa esiintyy pienissä määrin myös D-aspartaattia ja aspartaatin aineenvaihduntatuotteina syntyviä N-asetyyliaspartaattihappoa (NAA), sekä N-asetyyliaspartyyliglutamaattia (NAAG).

L-aspartaatin vaikutukset aivokudokseen ovat identtiset l-glutamiinin, glutamiinihapon isomeerin kanssa, joskin aspartaatti ei sitoudu reseptoreihin yhtä voimakkaasti kuin glutamiini. L-aspartaatti ja NAA aktivoivat glutamaattireseptoreita.

NAA

L-aspartaatin ja asetyylikoentsyymin yhdistelmästä syntetisoituva N-asetyyliaspartaattihappo sijaitsee normaalisti vain hermosoluissa. Se näkyy hyvin magneettikuvauksessa, ja sitä pidetään yleisesti hermovaurioiden indikaattorina. Alzheimerin taudista tai MS-taudista kärsivillä NAA-tasot aivoissa ovat epätavallisen matalat.

NAA:n tehtävää ei tarkkaan tunneta, mutta oletetaan että se liittyy vesi- ja osmoottisen tasapainon ylläpitämiseen. Solun ulkopuolella esiintyvää NAA:ta ehdotetaan myös mittariksi aivovaurioiden hoidossa.

Katso myös

Lähteet

  1. 1 2 3 4 5 Akhlaq A. Farooqui, Wei-Yi Ong, Lloyd A. Horrocks: ”1 Glutamate and aspartate in the brain”, Neurochemical Aspects of Excitotoxicity. Springer,, 2007. ISBN 9780387730226 "Neurochemical+Aspects+of+Excitotoxicity"&source=bl&ots=RFPzVVYmcu&sig=wUbXsAglYV-vWl8Ui39OZcEYD9Y&hl=fi&ei=5F9vTfj2GI7FtAb2ta2EDw&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1&ved=0CBwQ6 Teoksen verkkoversio Viitattu 2.3.2011. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Proteiinisynteesissä käytettävät aminohapot