Bentsoguanamiini

Bentsoguanamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	6-fenyyli-1,3,5-triatsiini-2,4-diamiini
CAS-numero	91-76-9
PubChem CID	7064
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=NC(=NC(=N2)N)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C9H9N5
Moolimassa	187,212 g/mol
Sulamispiste	227–228 °C
Kiehumispiste	350 °C (hajoaa)
Tiheys	1,42 g/cm3
Liukoisuus veteen	0,32 g/l (25 °C)
	Infobox OK

Bentsoguanamiini (C₉H₉N₅) on triatsiinijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa polymeerihartsien ja väriaineiden valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa bentsoguanamiini on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja on liukenematon aromaattisiin orgaanisiin liuottimiin, mutta liukenee esimerkiksi alkoholeihin, dietyylieetteriin, asetoniin ja dimetyyliformamidiin. Aine voi ärsyttää silmiä.

Bentsoguanamiinia valmistetaan bentsonitriilin ja disyandiamidin reaktiolla emäksisissä oloissa.

Bentsoguanamiinia valmistetaan erityisesti aminohartsien valmistukseen. Näitä hartseja valmistetaan bentsoguanamiinin ja formaldehydin reaktiolla, ja niitä käytetään erityisesti maaleissa ja muissa pintakäsittelyaineissa. Yhdistettä käytetään myös epoksihartsien kovettajana. Bentsoguanamiinia käytetään lisäksi lähtöaineena väriaineiden valmistuksessa.

Lähteet

1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 183. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
1 2 3 Substance 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diyldiamine European Chemicals Agency. Viitattu 18.5.2026. (englanniksi)
1 2 17.5.2025 kansainvälinen kemikaalikortti
1 2 3 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)
1 2 George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 59. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 (englanniksi)
1 2 3 Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 154. John 7Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)
1 2 Mark Alger: Polymer Science Dictionary, s. 695. Springer, 2017. ISBN 978-94-024-0893-5 (englanniksi)
↑ Laurence L. Williams: "Amino Resins and Plastics", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002.
↑ George M. Crews, Willi Ripperger, Dietrich Burkhard Kersebohm, Thomas Güthner & Bernd Mertschenk: "Melamine and Guanamines", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. (englanniksi)

[Merck-1] 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 183. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)

[echa-2] 1 2 3 Substance 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diyldiamine European Chemicals Agency. Viitattu 18.5.2026. (englanniksi)

[kk-3] 1 2 17.5.2025 kansainvälinen kemikaalikortti

[ashford-4] 1 2 3 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)

[gardner-5] 1 2 George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 59. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 (englanniksi)

[haw-6] 1 2 3 Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 154. John 7Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)

[science-7] 1 2 Mark Alger: Polymer Science Dictionary, s. 695. Springer, 2017. ISBN 978-94-024-0893-5 (englanniksi)

[kirk-othmer-8] Laurence L. Williams: "Amino Resins and Plastics", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002.

[ullmann-9] George M. Crews, Willi Ripperger, Dietrich Burkhard Kersebohm, Thomas Güthner & Bernd Mertschenk: "Melamine and Guanamines", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. (englanniksi)