Berberiini

Berberiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 16,17-dimetoksi-5,7-dioks-13-atsoniapentasyklo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henikosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaeeni
CAS-numero 2086-83-1
PubChem CID 2353
SMILES COC1=C(C2=C[N+]3=C(C=C2C=C1)C4=CC5=C(C=C4CC3)OCO5)OC
Ominaisuudet
Molekyylikaava C20H18NO4+
Moolimassa 336,36 g/mol
Sulamispiste 145 °C

Berberiini on isokinoliiniryhmän alkaloideihin kuuluva ammoniumsuola. Monien kasvien juuret, varret ja kuoret sisältävät berberiiniä, yleisimpinä ruostehappomarja (Berberis vulgaris), Berberis aristata, hurmejuuri (Hydrastis canadensis) ja Coptis chinensis. Berberiini on väriltään voimakkaan keltaista, ja sitä on käytetty ja käytetään edelleen Pohjois-Intiassa villakankaiden, nahan ja puun värjäämiseen. Ultraviolettivalossa berberiini antaa voimakkaan keltaisen fluoresenssin. Berberiiniä käytetään myös histologiassa solujen värjäämiseen. Luonnonvärinä berberiinillä on väri-indeksi Colour Index (CI) 75160.

Berberiini estää RNAn ja DNAn synteesiä. Berberiini on DNA-molekyyliä interkalatoiva yhdiste, eli se yhdistyy DNA:n emäshappoparien väliin, jolloin kopioidessa DNA-polymeraasi lisää ylimääräisen emäshappoparin, synnyttäen siirtymämutaation.

Käyttö Kaukoidässä

Berberiiniä on käytetty kaukoidässä bakteerien, virusten, sienten ja loisten torjuntaan.

Myrkyllisyys

Erään tutkimuksen mukaan pienimmillään noin 9 mg kerta-annos berberiiniä painokilogrammaa kohden laskimoon (IV) tai 57,6 mg vatsaonteloon (IP) injisoituna aiheutti hiirillä 50 prosentin kuolleisuuden (LD50).

Luontaistuotteena

Berberiiniä myydään Suomessa luontaistuotteena. Berberiini vaikuttaa useiden eri mekanismien kautta rasva- ja glukoosiaineenvaihduntaan, ja sitä käytetään verensokerin alentamiseen, yleiseen painonhallintaan, ja insuliiniresistenssin ja prediabeteksen ehkäisemiseen.

Lähteet

  1. ↑ Physical properties: Berberine NLM Viitattu 11.06.2012
  2. ↑ Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur
  3. ↑ Anwendung als Cell Stain
  4. ↑ By Y. P. S. Bajaj: Medicinal and aromatic plants, Volume 8 (html) (lainaus kirjasta Google Books-palvelussa) 1995. 1995. Viitattu 20.4.2011. (englanniksi)
  5. ↑ Birdsall TC, Kelly GS: Berberine: Therapeutic potential of an alkaloid found in several medicinal plants. Altern Med Rev, 1997, 2. vsk, nro 2, s. 94–103. Artikkelin verkkoversio. (PDF) Viitattu 27.6.2009. Arkistoitu 20.7.2008.
  6. ↑ Berberine. Altern Med Rev, 2000, 5. vsk, nro 2, s. 175–7. PubMed:10767672 Artikkelin verkkoversio. (PDF) Viitattu 27.6.2009. Arkistoitu 23.7.2008.
  7. ↑ Michael M. Kheira, b, c, 1, Yugang Wanga, 1, Lei Huaa, Jun Hua, Lele Lia, Fan Leia and Lijun Dua: Acute toxicity of berberine and its correlation with the blood concentration in mice. Food and Chemical Toxicology, April 2010, nro Volume 48, Issue 4, s. 1105–1110. Elsevier Ltd. doi:10.1016/j.fct.2010.01.033 Artikkelin verkkoversio. Viitattu 18.3.2010. (englanniksi)
  8. ↑ Zahra Ilyas, Simone Perna, Salwa Al-thawadi, Tariq A. Alalwan, Antonella Riva, Giovanna Petrangolini, Clara Gasparri, Vittoria Infantino, Gabriella Peroni, Mariangela Rondanelli: The effect of Berberine on weight loss in order to prevent obesity: A systematic review. Biomedicine & Pharmacotherapy, 1.7.2020, 127. vsk, s. 110137. doi:10.1016/j.biopha.2020.110137 ISSN 0753-3322 Artikkelin verkkoversio.
  9. ↑ Yi Chen, Qi Li, Shiwei Zhao, Lei Sun, Zequn Yin, Xiaolin Wang, Xiaoju Li, Yasuko Iwakiri, Jihong Han, Yajun Duan: Berberine protects mice against type 2 diabetes by promoting PPARγ-FGF21-GLUT2-regulated insulin sensitivity and glucose/lipid homeostasis. Biochemical Pharmacology, 1.12.2023, 218. vsk, s. 115928. doi:10.1016/j.bcp.2023.115928 ISSN 0006-2952 Artikkelin verkkoversio.
  10. ↑ Sa Yang, Shi-Jie Cao, Cong-Yu Li, Qiang Zhang, Bo-Li Zhang, Feng Qiu, Ning Kang: Berberine directly targets AKR1B10 protein to modulate lipid and glucose metabolism disorders in NAFLD. Journal of Ethnopharmacology, 5.10.2024, 332. vsk, s. 118354. doi:10.1016/j.jep.2024.118354 ISSN 0378-8741 Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla