Biguanidi

Biguanidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1-(diaminometylideeni)guanidiini
CAS-numero	56-03-1
PubChem CID	5939
SMILES	C(=NC(=N)N)(N)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C2H7N5
Moolimassa	101,126 g/mol
Sulamispiste	130 °C
Kiehumispiste	142 °C (hajoaa)
Liukoisuus veteen	Liukenee veteen
	Infobox OK

Biguanidi (C₂H₇N₅) on guanidiinijohdannaisiin kuuluva runsaasti typpeä sisältävä orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena muiden orgaanisten molekyylien synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa biguanidi on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja etanolin, mutta on poolittomiin orgaanisiin liuottimiin liukenematon. Aineen vesiliuos hydrolysoituu ajan mittaan ureaksi, erityisesti happamissa oloissa. Biguanidi on suhteellisen vahva emäs ja sen pK_a-arvo on 11,52. Biguanidin rakenne on delokalisoitunut ja rakennetta stabiloi molekyylinsisäinen vetysidos. Aine muodostaa komplekseja useiden siirtymämetallien kanssa.

Biguanidia valmisti ensimmäisen kerran Bernhard Rathke vuonna 1879. Yhdistettä valmistetaan disyandiamidin ja ammoniumsuolojen reaktiolla. Reaktiota katalysoivat kupariyhdisteet.

Biguanidia käytetään muun muassa triatsiinien, pyrimidiinien ja guanamiinien valmistamiseen. Yhdistettä voidaan käyttää myös reagenssina kupari- ja nikkelipitoisuuksien määrittämisessä.

Lähteet

1 2 3 4 5 Thomas Güthner, Bernd Mertschenk & Bernd Schulz: "Guanidine and Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006.
1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 204. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
1 2 George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 67. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
1 2 3 Oleksandr Grytsai, Cyril Ronco & Rachid Benhida: Synthetic accesses to biguanide compounds. Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2021, 17. vsk, s. 1001–1040. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.6.2025. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Biguanidi Wikimedia Commonsissa

Human Metabolome Database (HMDB): Biguanide (englanniksi)
DrugBank: Biguanide (englanniksi)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Biguanide (englanniksi)

[ullmann-1] 1 2 3 4 5 Thomas Güthner, Bernd Mertschenk & Bernd Schulz: "Guanidine and Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006.

[Merck-2] 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 204. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

[gardner-3] 1 2 George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 67. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

[synthetic-4] 1 2 3 Oleksandr Grytsai, Cyril Ronco & Rachid Benhida: Synthetic accesses to biguanide compounds. Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2021, 17. vsk, s. 1001–1040. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.6.2025. (englanniksi)