Denatoniumbentsoaatti

Denatoniumbentsoaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi Fenyylimetyyli-[2- [(2,6-dimetyylifenyyli)amino]- 2-oksoetyyli]dietyyliammoniumbentsoaatti
CAS-numero 3734-33-6
PubChem CID 19518 ja 60205797
Ominaisuudet
Molekyylikaava C28H34N2O3
(C21H29N2O · C7H5O2)
Moolimassa 446,581 g/mol
Ulkomuoto valkoinen jauhe
Sulamispiste 163–170 °C
Liukoisuus veteen 42,56 g/l (25 °C)

Denatonium, tavallisimmin denatoniumbentsoaatti on kitkerin tunnetuista kemiallisista yhdisteistä. Aistimisen raja on 0,05 ppm bentsoaattina. Aine löydettiin vuonna 1958 ja se rekisteröitiin tavaramerkkinä Bitrex. Laimennettuna määrään 10 ppm se on useimmille ihmisille liian kitkerää nautittavaksi. Denatoniumsuoloja käytetään tekemään vaarallinen, mutta hyvältä maistuva tuote liian kitkeräksi nautittavaksi. Denatoniumia käytetään alkoholin denaturoinnissa (sitä käytetään 2 grammaa / 100 litraa etanolia), pakkasnesteissä, kynsien pureskelun estoaineissa, eläinten karkoteaineena, nestesaippuassa ja shampoossa sekä muovailuvahassa ja rotanmyrkyssä. Sen ei tiedetä aiheuttavan mitään pitkäaikaisia terveysvaikutuksia.

Rakenne

Kemialliselta rakenteeltaan denatonium on hydrofobinen orgaaninen kationi, se kuuluu kvaternaarisiin ammoniumyhdisteisiin. Sen rakenne muistuttaa puudutusaineena käytettävää lidokaiinia, joka myös itsessään on hyvin kitkerän makuinen. Erona on amiiniryhmään liittynyt bentsyyliryhmä.

Lähteet

  1. ↑ Substance Denatonium benzoate European Chemical Agency. Viitattu 26.4.2026. (englanniksi)
  2. 1 2 Final Report Study of Aversive Agents (Arkistoitu – Internet Archive)
  3. ↑ Bitrex(R) — Branded Denatonium Benzoate Macfarlan Smith. Arkistoitu 17.8.2010. Viitattu 9.5.2010.
  4. ↑ Ethanol Denaturants 22.11.1993. The Online Distillery Network.
  5. ↑ Asetus lievästi denaturoidun etanolin valmistamisessa käytettävistä denaturoimisaineista
  6. ↑ Asetus alkoholin täydellisestä denaturoinnista Pdf
  7. ↑ Muovailuvahan tuoteselosteessa denatonium-bentsoaatti (Arkistoitu – Internet Archive)
  8. ↑ Bromard Käyttöturvallisuustiedote[vanhentunut linkki]
  9. ↑ LASTENLÄÄKEVALMISTEIDEN KARVAAN MAUN PEITTÄMINEN

Aiheesta muualla