Brimonidiini

Brimonidiini
Brimonidiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5-bromi-N-(4,5-dihydro-1H-imidatsol-2-yyli)kinoksaliini-6-amiini
Tunnisteet
CAS-numero 59803-98-4
ATC-koodi D11AX21
PubChem CID 2435
DrugBank DB00484
Kemialliset tiedot
Kaava C11H10N5Br 
Moolimassa 292,14
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 252 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 2 h
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Okulaarinen, topikaalinen

Brimonidiini (C11H10BrN5) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä glaukooman ja ruusufinnien hoitamiseen.

Ominaisuudet ja käyttö

Brimonidiini on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta.

Brimonidiini vaikuttaa salpaamalla α-adrenergisiä reseptoreja. Tämän seurauksena silmänpaine laskee. Silmänpainetta laskee myös brimonidiinin silmän kammioveden synteesiä estävä vaikutus. Brimonidiinia käytetään erityisesti avokulmaglaukooman hoidossa. Lääkeaine on suhteellisen lyhytvaikutteinen (puoliintumisaika 2 h) ja lääkettä annostellaan silmätippoina tyypillisesti kolme kertaa päivässä. Brimonidiinin on myös havaittu iholle annosteltavana geelinä vähentävän ruusufinneihin liittyvää kasvojen punoitusta. Ainetta käytetään lääketieteessä yleisesti tartraattisuolana.

Haittavaikutukset

Brimonidiinin haittavaikutuksia voivat olla silmien pinnan kuivuminen sekä allergiset oireet, jotka voivat ilmetä vasta kuukausien kuluttua hoidon aloittamisesta. Erityisesti iäkkäillä glaukoomapotilailla haittavaikutuksina voi ilmetä keskushermosto-oireita esimerkiksi huimausta, uneliaisuutta ja sekavuutta. Brimonidiinilla on yhteisvaikutuksia alkoholin ja muiden keskushermostoon vaikuttavien aineiden kanssa.

Synteesi

Brimonidiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 2,4-dinitroaniliini pelkistetään 1,2,4-triaminobentseeniksi, joka reagoi tämän jälkeen glyoksaalin kanssa muodostaen kinoksaliinirakenteen. Yhdiste bromataan ja reaktio ammoniumtiosyanaatin kanssa johtaa välituotteeseen. Tämä välituote reagoi etyleenidiamiinin kanssa muodostaen brimonidiinia.

Lähteet

  1. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 225–226. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  2. ↑ Brimonidine DrugBank. Viitattu 2.9.2016. (englanniksi)
  3. 1 2 Marko Määttä & Päivi Puska: Glaukooman lääkehoito. Duodecim, 2009, 125. vsk, nro 15, s. 1657–1663. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 29.10.2023.
  4. ↑ Matti Hannuksela: Brimonidiini glaukoomalääkkeestä ruusufinnipunoituksen vaalentajaksi. Duodecim, 2012, 125. vsk, nro 10, s. 1011. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 29.10.2023.
  5. 1 2 Neil T. Choplin,Carlo E. Traverso: Atlas of Glaucoma, s. 211. CRC Press, 2014. ISBN 9781482209228 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 1.9.2016. (englanniksi)
  6. ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 167. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)