Bromiasetoni

Bromiasetoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-bromipropan-2-oni
CAS-numero 598-31-2
PubChem CID 11715
SMILES CC(=O)CBr
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H5BrO
Moolimassa 136,97 g/mol
Sulamispiste -36,5 °C
Kiehumispiste 136,5 °C
Tiheys 1,634 g/cm3

Bromiasetoni (C3H5BrO) on asetonin bromattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on aikaisemmin käytetty kyynelkaasuna ja nykyään sitä käytetään valmistettaessa muita kemikaaleja.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa bromiasetoni on väritöntä nestettä. Valon vaikutuksesta se muuttuu nopeasti väriltään ruskeaksi tai violetiksi. Yhdiste on veteen niukkaliukoista ja liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Bromiasetoni reagoi hyvin helposti nukleofiilien kanssa. Aine ärsyttää voimakkaasti silmiä aiheuttaen kyynelvuotoa. Lisäksi yhdiste ärsyttää ihoa ja hengitysteitä.

Eräät eliöt kuten Asparagopsis taxiformis -levät kykenevät tuottamaan bromiasetonia. Lisäksi tämä levälaji muodostaa myös dibromi- ja tribromiasetonia.

Valmistus ja käyttö

Bromiasetonia valmistetaan bromaamalla asetonia bromin avulla happamissa olosuhteissa esimerkiksi jääetikkaliuoksessa tai vesiliuoksessa kaliumkloraatin toimiessa katalyyttinä. Reaktiossa muodostuu ensin asetonin enoli, joka nukleofiilina reagoi elektrofiilisen bromin kanssa muodostaen bromiasetonia.

Bromiasetonia on käytetty ensimmäisessä maailmansodassa kyynelkaasuna joko kranaatteina tai suihkutettuna. Nykyään yhdistettä ei käytetä enää tähän tarkoitukseen. Nykyään yhdistettä käytetään useiden muiden kemikaalien synteeseissä valmistettaessa esimerkiksi asetonin johdannaisia ja heterosyklisiä yhdisteitä.

Lähteet

  1. ↑ Bromoacetone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.9.2015.
  2. 1 2 3 4 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 317. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Bromiasetonin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.9.2015.
  4. 1 2 3 4 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 149. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.9.2015. (englanniksi)
  5. 1 2 3 Christopher G. Morris: Academic Press dictionary of science and technology, s. 314. Academic Press, 1992. ISBN 978-0-12-200400-1 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.9.2015. (englanniksi)
  6. 1 2 3 Norbert De Kimpe: Bromoacetone, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 16.9.2015
  7. ↑ John McMurry: Organic Chemistry, s. 874. Cengage Learning, 2011. ISBN 9781133171522 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.9.2015. (englanniksi)
  8. ↑ Asha Viswas,Ks Tewari: A Textbook Of Organic Chemistry, s. 605. Vikas Publishing House Pvt Ltd, 2009. ISBN 978-8125918578 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.9.2015. (englanniksi)
  9. ↑ Eugene J. Olajos,Woodhall Stopford: Riot Control Agents, s. 31. CRC Press, 2004. ISBN 9780415299022 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.9.2015. (englanniksi)

Aiheesta muualla