Dimetoksietaani

Dimetoksietaani
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1,2-dimetoksietaani
CAS-numero	110-71-4
PubChem CID	8071
SMILES	COCCOC
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C4H10O2
Moolimassa	90,12 g/mol
Sulamispiste	−58 °C
Kiehumispiste	85 °C
Tiheys	0,86 g/cm3
Liukoisuus veteen	Sekoittuu
	Infobox OK

Dimetoksietaani eli etyleeniglykolidimetyylieetteri (C₄H₁₀O₂) on eetteri, jota käytetään erityisesti liuottimena. Aine muodostaa myös kelaatteja kationien kanssa.

Ominaisuudet

Huoneenlämmössä dimetoksietaani on neste, jolla on sille tyypillinen haju. Aine sekoittuu veteen muodostaen atseotrooppisen seoksen. Dimetoksietaani sekoittuu myös moniin muihinkin liuottimiin kuten tetrahydrofuraaniin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Alifaattisiin hiilivetyihin se sen sijaan liuokenee. Yhdiste reagoi voimakkaasti hapettimien kanssa ja voi muodostaa orgaanisia peroksideja.

Synteesi

Dimetoksietaania voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Williamsonin synteesissä valmistetaan 2-metoksietanolin natriumsuola natriummetoksietoksidi, jota käsitellään kloorimetaanilla.

2 CH₃OCH₂CH₂OH + 2 Na → 2 CH₃OCH₂CH₂ONa + H₂

CH₃OCH₂CH₂ONa + CH₃Cl → CH₃OCH₂CH₂OCH₃ + NaCl

Myös 2-metoksietanolin metylointi dimetyylisulfaatilla ja etyleenioksidin hajotus dimetyylieetterin avulla booritrifluoridikaasun toimiessa katalyyttinä tuottavat dimetoksietaania. Jälkimmäinen reaktio ei ole kovin tehokas ja tuottaa myös useita muita tuotteita.

Dimetoksietaania voidaan valmistaa myös suoralla eetteröintireaktiolla glykolista ja metanolista.

HOCH₂CH₂OH +2 CH₃OH → CH₃OCH₂CH₂OCH₃

Käyttö

Dimetoksietaani on aproottinen liuotin. Sen kiehumispiste on korkeampi kuin esimerkiksi tetrahydrofuraanin tai dietyylieetterin, joten sitä käytetään liuottimena reaktioissa, jotka tapahtuvat hieman korkeammissa lämpötiloissa. Erityisesti ainetta käytetään liuottimena orgaanisten metalliyhdisteiden reaktioissa ja nukleofiilisissä reaktioissa. Aine kykenee liuottamaan myös elektroneja.

Turvallisuus

Aine on palavaa ja voi muodostaa räjähtäviä seoksia hapettimien kanssa. Dimetoksietaanin nieleminen aiheuttaa pahoinvointia. Aine saattaa aiheuttaa haittaa ihmisen kehitykselle.

Lähteet

↑ 1,2-dimethoxyethane – Substance summary NCBI. Viitattu 1. huhtikuuta 2009.
1 2 Physical properties: 1,2-Dimethoxyethane (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 1.4.2009
1 2 3 4 5 Dimetoksietaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 1.4.2009
1 2 3 4 5 1,2-dimethoxyethane Chemindustry.ru. Viitattu 1.4.2009. (englanniksi)
↑ Henning Lund, Ole Hammerich: Organic electrochemistry, s. 270. CRC Press, 2002. ISBN 9780824704308 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 1.4.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Dimetoksietaanin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[ncbi-1] 1,2-dimethoxyethane – Substance summary NCBI. Viitattu 1. huhtikuuta 2009.

[nlm-2] 1 2 Physical properties: 1,2-Dimethoxyethane (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 1.4.2009

[icsc-3] 1 2 3 4 5 Dimetoksietaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 1.4.2009

[ru-4] 1 2 3 4 5 1,2-dimethoxyethane Chemindustry.ru. Viitattu 1.4.2009. (englanniksi)

[5] Henning Lund, Ole Hammerich: Organic electrochemistry, s. 270. CRC Press, 2002. ISBN 9780824704308 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 1.4.2009. (englanniksi)