Bromietaani

Bromietaani
Tunnisteet
CAS-numero	74-96-4
PubChem CID	6332
SMILES	CCBr
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C2H5Br
Moolimassa	108,96 g/mol
Sulamispiste	-119 °C
Kiehumispiste	38,4 °C
Tiheys	1,4 g/cm3
Liukoisuus veteen	0,91 g/100 ml
	Infobox OK

Bromietaani eli etyylibromidi (C₂H₅Br) on haloalkaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään jäähdytysaineena sekä kemianteollisuudessa yhdisteiden etylaatiossa ja liuottimena. Aiemmin sitä käytettiin myös ihmisen nukutusaineena. Bromietaania esiintyy luonnostaan ilmakehässä ja merivedessä mahdollisesti merilevien tuottamana.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa bromietaani on väritön neste, jolla on eetterimäinen haju sekä maku. Aine reagoi hyvin vahvasti emäksien ja hapettimien sekä muutamien metallien kuten alumiinin ja sinkin kanssa.

Valmistus

Bromietaania voidaan valmistaa liittymisreaktiolla. Reaktiossa vetybromidi reagoi eteenin kanssa, jolloin muodostuu bromietaania.

CH₂=CH₂ + HBr → C₂H₅Br

Lisäksi bromietaania on mahdollista valmistaa etanolista ja vetybromidin ja rikkihapon seoksesta.

Käyttö orgaanisessa synteesissä

Bromietaania käytetään yhdisteiden etyloinnissa. Aineen avulla voidaan muuntaa muun muassa karboksylaattisuolat estereiksi.

Bromietaanin ja ammoniakin vesiliuoksen reagoiminen tuottaa etyyliamiinia. Etyyliamiini voi reagoida edelleen ammoniakin kanssa muodostaen di- ja trietyyliamiinia.

Turvallisuus

Bromietaanin hengittäminen aiheuttaa uneliaisuutta ja pahimmillaan tajuttomuuden. Lisäksi suurille pitoisuuksille altistuminen voi aiheuttaa vaurioita keskushermostossa. Aineen on todettu aiheuttavan kohtusyöpää hiirinaaraissa, mutta aineen mahdollisesta karsinogeenisestä vaikutuksesta ihmiseen ei ole varmuutta.

Lähteet

↑ Bromoethane – Substance summary NCBI. Viitattu 18. huhtikuuta 2009.
1 2 3 4 5 6 Bromietaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 18.4.2009
1 2 3 Kirk T. Kitchin: Carcinogenicity, s. 819. CRC Press, 1998. ISBN 978-0824798932 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.4.2009. (englanniksi)
1 2 Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 313. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.4.2009. (englanniksi)
↑ bromoethane technical grade Chemindustry.ru. Viitattu 18.4.2009. (englanniksi)
↑ Oliver Kamm & C. S. Marvel: Alkyl and alkylene bromates Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.25 (1941). Organic Syntheses. Viitattu 18.4.2009. (englanniksi)
1 2 Graham Hill, John Stranger Holman: Chemistry in context, s. 461. Nelson Thornes, 2000. ISBN 978-0-17-448276-5 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.4.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Bromietaanin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[ncbi-1] Bromoethane – Substance summary NCBI. Viitattu 18. huhtikuuta 2009.

[icsc-2] 1 2 3 4 5 6 Bromietaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 18.4.2009

[Carcinogenicity-3] 1 2 3 Kirk T. Kitchin: Carcinogenicity, s. 819. CRC Press, 1998. ISBN 978-0824798932 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.4.2009. (englanniksi)

[proctor-4] 1 2 Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 313. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.4.2009. (englanniksi)

[ru-5] romoethane technical grade Chemindustry.ru. Viitattu 18.4.2009. (englanniksi)

[6] Oliver Kamm & C. S. Marvel: Alkyl and alkylene bromates Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.25 (1941). Organic Syntheses. Viitattu 18.4.2009. (englanniksi)

[Hill-7] 1 2 Graham Hill, John Stranger Holman: Chemistry in context, s. 461. Nelson Thornes, 2000. ISBN 978-0-17-448276-5 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.4.2009. (englanniksi)