Eudysminen suhde

Eudysminen eli eudisminen suhde on vaikutuserojen suhdeluku kahden enantiomeerin eli peilikuvaisomeerin lääkinnällisen tai muun vaikutuksen välillä. Jonkin kiraalisen aineen toinen enantiomeereistä voi olla biologisesti aktiivisempi kuin toinen: toinen aineista sitoutuu esimerkiksi johonkin reseptoriin voimakkaammin kuin toinen.

Eutomeeri on enantiomeeri, jolla on haluttu vaikutus.

Distomeeri on enantiomeeri, jolla ei ole haluttua vaikutusta tai sillä on ei-haluttuja ominaisuuksia.

Suhde lasketaan jakamalla esimerkiksi eutomeerin EC50- tai IC50-arvo distomeerin saman mitatun asian arvolla. Jos suhde on 1, ovat enantiomeerien vaikutukset yhtä suuret.

Esimerkkejä

Sitalopraamin R/S enantiomeereistä vain S-enantiomeeri toimii merkittävissä määrin masennuslääkkeenä.
Talidomidin toinen enantiomeereistä on vaikutuksiltaan erilainen ja aiheuttaa sikiöille epämuodostumia.
Metorfaanin enantiomeereillä vaikutukset ovat myös erilaiset: levometorfaani on opioidi ja dekstrometorfaani on NMDA-reseptori antagonisti, eikä sillä ole juurikaan μ-opioidireseptori aktiivisuutta.
Lähes kaikki aminohapot ovat ihmiskehossa L-enantiomeerejä ja vain lähinnä ne ovat osa proteiinien rakenteita. D-enantiomeerejä ei voida liittää proteiineihin, mutta keho voi usein tosin muuntaa D-aminohappoja L-muotoon.

Katso myös

Raseeminen seos

Lähteet

1 2 3 4 C. G. Wermuth, C. R. Ganellin, P. Lindberg, L. A. Mitscher: Glossary of terms used in medicinal chemistry. Pure and Applied Chemistry, 1.1.1998, 70. vsk, nro 5. doi:10.1351/pac199870051129 ISSN 1365-3075 Artikkelin verkkoversio.
1 2 3 4 William J. Burke, Christopher J. Kratochvil: Stereoisomers in Psychiatry: The Case of Escitalopram. Primary Care Companion to The Journal of Clinical Psychiatry, 2002, 4. vsk, nro 1, s. 20–24. PubMed:15014731 ISSN 1523-5998 Artikkelin verkkoversio.

[:0-1] 1 2 3 4 C. G. Wermuth, C. R. Ganellin, P. Lindberg, L. A. Mitscher: Glossary of terms used in medicinal chemistry. Pure and Applied Chemistry, 1.1.1998, 70. vsk, nro 5. doi:10.1351/pac199870051129 ISSN 1365-3075 Artikkelin verkkoversio.

[:1-2] 1 2 3 4 William J. Burke, Christopher J. Kratochvil: Stereoisomers in Psychiatry: The Case of Escitalopram. Primary Care Companion to The Journal of Clinical Psychiatry, 2002, 4. vsk, nro 1, s. 20–24. PubMed:15014731 ISSN 1523-5998 Artikkelin verkkoversio.