Farnesoli

Farnesoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3,7,11-trimetyylidodeka-2,6,10-trien-1-oli
CAS-numero 4602-84-0
PubChem CID 3327
SMILES CC(=CCCC(=CCCC(=CCO)C)C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C15H26O
Moolimassa 222,358 g/mol
Kiehumispiste 156 °C (12 mmHg)
Tiheys 0,8846 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,00654 g/l (20 °C)

Farnesoli (C15H26O) on terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Farnesolia voidaan käyttää hajusteissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa farnesoli on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on mieto kukkaismainen tuoksu. Aine ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Farnesolia on muun muassa sitruunaruohon, ruusujen, tuberosan ja syklaamien eteerisissä öljyissä. Kasvit muodostavat yhdistettä farnesyylipyrofosfaatista.

Farnesolia voidaan eristää kasveista, mutta suurin osa valmistetaan synteettisesti lähtien linalolista tai isomeroimalla nerolidolia.

Farnesolia käytetään ainesosana kukkaistuoksuissa, deodoranteissa ja puhdistusaineissa. Siitä voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä.

Lähteet

  1. 1 2 3 4 5 Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
  2. ↑ Substance Farnesol European Chemicals Agency. Viitattu 11.5.2026. (englanniksi)
  3. 1 2 3 Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
  4. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 668. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  5. 1 2 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 154. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  6. 1 2 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 399-400. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  7. ↑ Young Yun Jung, Sun Tae Hwang, Gautam Sethi, Lu Fan, Frank Arfuso & Kwang Seok Ahn: Potential Anti-Inflammatory and Anti-Cancer Properties of Farnesol. Molecules, 2018, 23. vsk, nro 11. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 23.12.2022. (englanniksi)
  8. ↑ Manfred Eggersdorfer: Terpenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.

Aiheesta muualla