Fenoliftaleiini

Fenoliftaleiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3,3-bis(4-hydroksifenyyli)-2-bentsofuran-1-oni
CAS-numero
PubChem CID
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C20H14O4
Moolimassa 318,312 g/mol
Sulamispiste 262,5 °C
Tiheys 1,277 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,00336 g/l (20 °C)

Terveysvaara

Fenoliftaleiini (C20H14O4) on väriaine, jota käytetään muun muassa pH-indikaattorina. Aine on yksi käytetyimmistä indikaattoreista esimerkiksi titrauksessa sen sopivan värinmuutosalueen vuoksi . Fenoliftaleiini on äärimmäisen happamissa oloissa oranssia, neutraaleissa tai lievemmin happamissa väritöntä. Emästen vaikutuksesta se muuttuu punaiseksi pH:n ollessa 8,2–10,0 ja muuttuu jälleen värittömäksi erittäin emäksisissä oloissa. Fenoliftaleiinia käytetään useissa yleisindikaattoriliuoksissa yhdessä metyylipunaisen, bromitymolisinisen ja tymolisinisen kanssa.

Muoto H3In+H2InIn2−In(OH)3−
Rakenne
Pallotikkumalli
pH < 00−8,28,2−10,0>12,0
Olosuhteet vahvasti hapanhapan tai neutraaliemäksinenvahvasti emäksinen
Väri oranssiväritönvaaleanpunaisesta fuksiaanväritön
Kuva

Fenoliftaleiinia käytetään myös lääketieteessä. Aine oli yksi ensimmäisistä keinotekoisesti valmistetuista ulostuslääkkeistä ja sen laksatiivinen vaikutus huomattiin vuonna 1902. Myöhemmin aineen käytöstä kuitenkin luovuttiin, koska sen arveltiin aiheuttavan vaurioita maksassa. Fenoliftaleiinilla on sukusolujen perimää ja lisääntymiskykyä vaarantavia sekä syöpää aiheuttavia (karsinogeenisiä) vaikutuksia.

Synteesi

Fenoliftaleiinia valmistetaan ftaalianhydridistä ja fenolista kuumentamalla niitä happamissa olosuhteissa.

Katso myös

Lähteet

  1. ↑ Phenolphthalein – Compound summary NCBI. Viitattu 3.3.2022. (englanniksi)
  2. ↑ Physical properties: Phenolphthalein (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 30.9.2008
  3. ↑ Substance Phenolphthalein European Chemical Agency. Viitattu 23.4.2026. (englanniksi)
  4. 1 2 Fenoliftaleiini Käyttöturvallisuustiedote. 5.1.2018. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 30.5.2018. (suomeksi)
  5. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4764
  6. ↑ Värejä ... F Coloria.net Päivi Hintsanen. Viitattu 30.9.2008.
  7. 1 2 Aroluoma, I., Kanerva, K., Karkela, L., Lampiselkä, J., Mäkelä, R., Sorjonen, T. & Vakkilainen, K.-M.: Kemisti 5: Reaktiot ja tasapaino. WSOY, 2007.
  8. ↑ Liste des indicateurs colorés SBEC. Viitattu 30.9.2008.
  9. ↑ Universal Indicator ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy. Arkistoitu 25.9.2006. Viitattu 30.9.2008.
  10. ↑ Ruonasulatuskanavan lääkkeet Medcina. Arkistoitu 4.11.2021. Viitattu 2.10.2023.

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.