Fipeksidi

Fipeksidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-[4-(1,3-bentso-dioxiol-5-ylmethyl)piperatsiini-1-yl]-2-(4-kloorifenoksi)etanoni
CAS-numero 34161-24-5
PubChem CID 3351
SMILES C(C=1C=C2C(=CC1)OCO2)N3CCN
(C(COC4=CC=C(Cl)C=C4)=O)CC3
Ominaisuudet
Molekyylikaava C20H21ClN2O4
Moolimassa 388,85 g/mol

Fipeksidi on substituoitu piperatsiini, joka kehitettiin Italiassa vuonna 1983. Sitä käytettiin nootrooppisena lääkkeenä Italiassa ja Ranskassa, pääasiassa seniilien dementiahoidossa, mutta sitä ei enää käytetä yleisesti harvinaisten haittavaikutusten, kuten kuumeen ja hepatiitin, vuoksi. Fipeksidi on toiminnaltaan samankaltainen kuin muut nootrooppiset lääkkeet, kuten pirasetaami, ja sillä on joitakin rakenteellisia yhtäläisyyksiä sentrofenoksiinin kanssa. Fipeksidi toimii vaikuttamalla striataaliseen adenylaattisyklaasin aktiivisuuteen ja dopaminergiseen neurotransmissioon, jonka ajatellaan parantavan kognitiivista suorituskykyä. Kemiallisesti se on para-kloorifenoksiasetaatin ja metyleenidioksibentsyylipiperatsiinin (MDBZP) amidiyhdiste, ja sen on osoitettu metaboloituvan viimeksi mainittuun, jolla on merkittävä rooli sen vaikutuksissa.

Synteesi

Piperatsiinin (1) PTC-alkylointi kahdella ekvivalentilla piperonyylikloridia (2) setrimoniumbromidin läsnä ollessa antaa tulokseksi 1,4-bis-piperonyylipiperatsiinia (3). Emäskatalysoitu käsittely 4-kloorifenoksietikkahapolla (4) syrjäyttää yhden piperonyyliryhmistä, jolloin saadaan fipeksidiä (5).


Lähteet

  1. ↑ Fipexide: a new drug for the regulation of dopaminergic system at the macromolecular level pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 25.06.2025. (englanniksi)
  2. ↑ Fipexide, an effective cognition activator in the elderly: a placebo-controlled, double-blind clinical trial pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 25.06.2025. (englanniksi)
  3. ↑ Fever caused by fipexide. Evaluation of the national pharmacovigilance survey pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 25.06.2025. (englanniksi)
  4. ↑ Fipexide improvement of cognitive functions in rat: behavioural and neurochemical studies pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 25.06.2025. (englanniksi)
  5. ↑ Gardini, G. P.; Palla, G.; Scapini, G.; Cesaroni, M. R. (2006). "Convenient Synthesis of N-Benzyl-N′-acyl-piperazines". Synthetic Communications. 12 (11): 887–890. ISSN 0039-7911. doi:10.1080/00397918208065967.
  6. ↑ Anon., (1969-12-15).
  7. ↑ Gian P. Gardini, Giancarlo Scapini, Armando Raimondi, Placido Poidomani, (1980 to Farmaceutici Geymonat Sud S.P.A.).