Flutamidi

Flutamidi
Flutamidi
Flutamidi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-metyyli-N-[4-nitro-3-(trifluorimetyyli)fenyyli]propanamidi
Tunnisteet
CAS-numero 13311-84-7
ATC-koodi L02BB01
PubChem CID 3397
DrugBank DB00499
Kemialliset tiedot
Kaava C11H11N2F3O3 
Moolimassa 276,218
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 111,5–112.5 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 94-96 %
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio Virtsan mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Flutamidi (C11H11N2O3F3) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä muun muassa pitkälle edenneen eturauhassyövän hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttökohteet

Flutamidi on niin kutsuttu antiandrogeeni. Yhdiste on aihiolääke, joka metaboloituu vaikutuksiltaan voimakkaammaksi 2-hydroksiflutamidiksi. Se sitoutuu androgeenireseptoreihin ja estää täten androgeenien kuten testosteronin sitoutumista niihin. Näin testosteroni ei pääse stimuloimaan syöpäsolujen kasvua. Flutamidi sitoutuu androgeenireseptoreihin hieman heikommin kuin spironolaktoni tai syproteroniasetaatti. Flutamidia käytetään erityisesti etäpesäkkeitä muodostavien eturauhassyöpien hoidossa. Yhdistettä voidaan käyttää myös naisilla hirsutismin hoitoon.

Haittavaikutukset

Flutamidi on yleensä kohtalaisen hyvin siedetty lääkeaine. Tyypillisimpiä haittavaikutuksia ovat vatsavaivat ja ripuli. Yhdiste voi aiheuttaa myös ihon herkistymistä valolle ja harvinaisissa tapauksissa se on myrkyllinen maksalle.

Valmistus

Flutamidia valmistetaan 4-nitro-3-trifluorimetyylianiliinin ja isobutyroyylikloridin välisellä reaktiolla. 4-nitro-3-trifluorimetyylianiliinia valmistetaan lähtien m-nitrotolueenista tai trifluorimetyylibentseenistä.

Lähteet

  1. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 713. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  2. 1 2 David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1290. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.11.2016. (englanniksi)
  3. ↑ Kari Laine: 43. Gonadotropiinit ja sukupuolihormonit ja niiden vastavaikuttajat (PDF) Farmakologia ja Toksikologia. Medicina. Arkistoitu 27.11.2016. Viitattu 27.11.2016.
  4. 1 2 Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 2. Hormonally Acting, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 27.11.2016
  5. ↑ Douglas T. Carrell,C. Matthew Peterson: Reproductive Endocrinology and Infertility, s. 1290. Springer, 2010. ISBN 978-1-4419-1435-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.11.2016. (englanniksi)
  6. ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Endocrine and Metabolic Drugs, s. 149-153. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532718 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.11.2016. (englanniksi)
  7. ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 546. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)