Fomepitsoli

Fomepitsoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-metyyli-1H-pyratsoli
Tunnisteet
CAS-numero 7554-65-6
ATC-koodi V03AB34
PubChem CID 3406
DrugBank DB01213
Kemialliset tiedot
Kaava C4H6N2 
Moolimassa 82,11 g·mol−1
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Synonyymit 4-metyylipyratsoli
Fysikaaliset tiedot
Tiheys 0,99 g/cm³
Sulamispiste 13 °C
Kiehumispiste 204–207 °C leimahduspiste 96.0 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika riippuu annoksesta
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

C(US)

Reseptiluokitus

reseptivalmiste (FI)

Antotapa Intravenoosinen, oraalinen

Fomepitsoli eli 4-metyylipyratsoli on vastalääke ja alkoholidehydrogenaasin estäjä, jolla hoidetaan akuutteja metanolin tai etyleeniglykolin aiheuttamina myrkytyksiä. Sitä voidaan käyttää yksin tai yhdessä hemodialyysin kanssa. Lääketieteellisen käytön lisäksi sillä on käyttöä koordinaatiokompleksikemiassa. Sen kauppanimenä on muun muassa Fomepixole Serb ja Antizol.

Aineen yleisiä haittavaikutuksia ovat päänsärky, huonovointisuus ja väsymys.

Lääketieteellinen käyttö

Fomepitsoli on alkoholidehydrogenaasin kilpaileva inhibiittori, entsyymin joka katalysoi reaktiota, jossa alkoholi hapettuu vastaavaksi aldehydiksi.

Metanoli- tai etyleeniglykolimyrkytystapauksissa fomepitsoli annostellaan suonensisäisesti laskimoon.

Lääkkeen käyttöä alkoholin aiheuttamaan punastumiseen tutkitaan.

Metabolia

Fomepitsoli leviää nopeasti elimistön vesitilaan. Oraalisesti nautittuna 7–50 mg/kg annokset saavuttavat huippunsa 1-2 tunnissa. Puoliintumisaika riippuu annoksen määrästä.

Fomepitsoli metaboloituu maksassa pääasiassa 4-karboksipyratsoliksi (noin 80–85 % annoksesta). Muita metaboliitteja ovat pyratsolit 4-hydroksimetyylipyratsoli sekä 4-karboksipyratsolin ja 4-hydroksimetyylipyratsoli N -glukuroniidi-johdokset.

Terveillä koehenkilöillä 1–3.5 % annoksesta poistui virtsan mukana muuttumattomana. Metaboliitit poistuvat myös muuttumattomina samaa tietä.

Fomepitsoli voidaan poistaa myös dialyysissä.

Lähteet

  1. ↑ International Programme on Chemical Safety (IPCS): Methanol (PIM 335), , retrieved on March 1, 2008
  2. ↑ Velez LI, Shepherd G, Lee YC, Keyes DC: Ethylene glycol ingestion treated only with fomepizole. J Med Toxicol, 2007, 3. vsk, nro 3, s. 125–8. PubMed:18072148 doi:10.1007/BF03160922 Artikkelin verkkoversio.[vanhentunut linkki]
  3. ↑ Alkoholimyrkytykset duodecimlehti.fi.
  4. ↑ Alkoholien ja eräiden teknokemiallisten tuotteiden aiheuttamat akuutit myrkytykset medicina.fi. Arkistoitu 6.2.2005. Viitattu 15.2.2012. (Pdf)
  5. ↑ Vos, Johannes G.: Pyrazolato and related anions. Part V. Transition metal salts of 4-methylpyrazole. Transition Metal Chemistry, 1979, 4. vsk, nro 3, s. 137. doi:10.1007/BF00619054 Artikkelin verkkoversio.
  6. ↑ Fomepizole Monograph for Professionals Drugs.com. Viitattu 1.7.2017.
  7. ↑ Casavant MJ: Fomepizole in the treatment of poisoning. Pediatrics, 2001, 107. vsk, nro 1, s. 170. PubMed:11134450 doi:10.1542/peds.107.1.170 Artikkelin verkkoversio.
  8. ↑ Methanol #Oxidation of Methanol ucc.ie.
  9. ↑ Forensic Pathology library.med.utah.edu.
  10. ↑ http://www.raptorpharma.com/convivia.html

Aiheesta muualla