Ftaali-imidi

Ftaali-imidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi Isoindoli-1,3-dioni
CAS-numero 85-41-6
PubChem CID 6809
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NC2=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H5O2N
Moolimassa 147,13 g/mol
Sulamispiste 238 °C
Liukoisuus veteen 0,36 mg/l (25 °C)

Ftaali-imidi (C8H5O2N) on aromaattinen imidi. Huoneenlämpötilassa yhdiste on ulkomuodoltaan valkoista kiteistä ainetta. Ftaali-imidia käytetään kemianteollisuudessa amiinien synteesissä ja muovien valmistuksessa.

Synteesi

Ftaali-imidiä valmistetaan teollisesti pelkistämällä ftaalianhydridiä kuumentamalla sitä ammoniakin vesiliuoksen eli ammoniumhydroksidin kanssa.

Käyttö orgaanisessa synteesissä

Ftaali-imidiä käytetään syntetisoitaessa primäärisiä amiineja Gabriel-synteesillä. Reaktio on nimetty kehittäjänsä saksalaisen Sigmund Gabrielin mukaan. Siinä kaliumhydroksidin ja ftaali-imidin välisessä reaktiossa syntyy kaliumftaali-imidia. Kaliumftaali-imidi on nukleofiili ja reagoi halogenoitujen alkyylihiilivetyjen kanssa. Reaktiossa syntyvä välituote hajotetaan emäksen avulla, jolloin syntyy amiini ja sivutuotteena ftaalihappoa. Ftaali-imidiin liittyvän alkyyliryhmän rakennetta vaihtamalla Gabrielin reaktiolla voidaan valmistaa useita erilaisia amiineja.

Lähteet

  1. ↑ Phthalimide – Substance summary NCBI. Viitattu 4. kesäkuuta 2009.
  2. 1 2 Physical properties: Phthalimide (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 4.6.2009
  3. ↑ Arun Sethi: Systematic Lab Experiments in Organic Chemistry, s. 659. New Age International, 2003. ISBN 9788122414912 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.6.2009. (englanniksi)
  4. ↑ Jie Jack Li, E. J. Corey: Name reactions for functional group transformations, s. 438. Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-471-74868-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.6.2009. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.