| Fumaarihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (E)-2-buteenidihappo |
| CAS-numero | 110-17-8 |
| PubChem CID | 444972 ja 21883788 |
| SMILES | C(=C/C(O)=O)\C(O)=O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H4O4 |
| Moolimassa | 116,1 g/mol g/mol |
| Ulkomuoto | Väritöntä, kiteistä jauhetta |
| Sulamispiste | 287 °C (560 K) |
| Kiehumispiste | sublimoituu > 200 °C:ssa |
| Tiheys | 1,63 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | veteen 0,63 g/100 ml (25 °C) |
Fumaarihappo on orgaaninen yhdiste (dikarboksyylihappo), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, hajutonta, väritöntä ja kiteistä jauhetta. Sen kemiallinen kaava on C4H4O4 ja rakennekaava HOOCCH=CHCOOH. Fumaarihaposta käytetään myös nimityksiä trans-1,2-etyleenidikarboksyylihappo, allomaleiinihappo, boletikhappo ja (E)-2-buteenidihappo.
Fumaarihapon moolimassa on 116,1 g/mol, sulamispiste 287 °C ja se sublimoituu hajoamatta > 200 °C:ssa. Aineen tiheys on 1,63 g/cm3, leimahduspiste noin 280 °C, itsesyttymislämpötila 740 °C (jauhe) ja CAS-numero 110-17-8. Fumaarihapon liukoisuus veteen (25 °C) on 0,63 g/100 ml. Aine liukenee myös etanoliin ja asetoniin sekä niukasti dietyylieetteriin ja kloroformiin.
Fumaarihappo muodostaa palaessaan ärsyttäviä huuruja, jotka sisältävät muun muassa maleiinianhydridiä (C4H2O3, CAS-numero 108-31-6), hiilimonoksidia ja hiilidioksidia.
1,2-etyleenidikarboksyylihapon cis-trans-isomeriassa fumaarihappo on molekyylin trans-isomeeri ja maleiinihappo vastaavan molekyylin cis-isomeeri. Nämä aineet ovat yksinkertaisimpia tyydyttymättömiä dikarboksyylihappoja.
Fumaarihappoa käytetään elintarviketeollisuudessa happamuudensäätöaineena (E-koodi E 297), antioksidanttina ja aromina. Sitä esiintyy luontaisesti, mutta voidaan myös valmistaa kemiallisesti.
Fumaarihapon ionimuoto ja suolat ovat fumaraatteja, jotka osallistuvat esimerkiksi soluaineenvaihdunnan sitruunahappokiertoon.