Galaktosamiini

Galaktosamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-(hydroksimetyyli)oksaani-2,4,5-trioli
CAS-numero 7535-00-4
SMILES C(C1C(C(C(C(O1)O)N)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H13NO5
Moolimassa 179,174 g/mol
Sulamispiste 180 °C (HCl-suolana)

Galaktosamiini (C6H13NO5) on galaktoosisokerin aminojohdannainen. Yhdistettä esiintyy luonnossa ja sitä käytetään myös biokemiallisissa tutkimuksissa selvitettäessä maksan toimintaa.

Biologinen rooli

Galaktosamiini esiintyy soluissa pääasiassa johdannaisenaan N-asetyyligalaktosamiinina. Se on kuitenkin rakenteen osana gonadotropiinihormoneissa: luteinisoivassa hormonissa ja follikkelia stimuloivassa hormonissa.

Glaktosamiini on myrkyllistä maksasoluille ja aiheuttaa hepatiitin, kirroosin. Yhdiste voi suurina annoksina aiheuttaa myös kasvaimia maksaan. Hepatotoksisuutta hyödynnetään biokemiallisissa ja lääketieteellisissä tutkimuksissa. Aineen vaikutukset tulevat rottakokeissa esiin, kun sitä annostellaan päivittäin 100–400 milligramman määrinä. Yhdisteen myrkyllisyys johtuu siitä, että se muodostaa tuotteen uridiinitrifosfaatin kanssa, jolloin RNA:n ja tärkeiden glykoproteiinien synteesi estyy ja sokerien ja glykosaminoglykaanien aineenvaihdunta heikkenee. Glakosamiini voi vaurioittaa myös solukalvoa korvaamalla jonkin solukalvon neutraaleista sokereista.

Lähteet

  1. ↑ Galactosamine – Substance summary NCBI. Viitattu 17. heinäkuuta 2010.
  2. 1 2 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 981. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ B.S. Chauhan: Principles of Biochemistry and Biophysics, s. 348. Firewall Media, 2008. ISBN 978-81-318-0322-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 17.7.2010. (englanniksi)
  4. ↑ H. Gerhard Vogel: Drug discovery and evaluation, s. 944. Springer, 2002. ISBN 978-3540423966 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 17.7.2010. (englanniksi)
  5. ↑ John A. Timbrell: Principles of biochemical toxicology, s. 359. Informa Health Care, 2008. ISBN 9780849373022 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 17.7.2010. (englanniksi)
  6. ↑ Hyman J. Zimmerman: Hepatotoxicity, s. 120. Lippincott Williams & Wilkins, 1999. ISBN 978-0781719520 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 17.7.2010. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.