Gefitinibi

Gefitinibi
Gefitinibi
Gefitinibi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
N-(3-kloori-4-fluorifenyyli)-7-metoksi-6-(3-morfolin-4-yylipropoksi)kinatsolin-4-amiini
Tunnisteet
CAS-numero 184475-35-2
ATC-koodi L01EB01
PubChem CID 123631
DrugBank DB00317
Kemialliset tiedot
Kaava C22H24N4ClFO3 
Moolimassa 446,902
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 59 %
Proteiinisitoutuminen 90 %
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 41 tuntia
Ekskreetio ulosteiden mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Gefitinibi (C22H24N4ClO3F) on kinatsoliinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä syöpälääkkeenä. Gefitinibi kuuluu WHO:n keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö

Gefitinibin sitoutuminen

Gefitinibin vaikutukset perustuvat siihen, että se vaikuttaa tyrosiinikinaasientsyymiin epidermaalisen kasvutekijän reseptorissa inhiboiden sen. Lääkeaine sitoutuu entsyymissä ATP:n sitoutumiskohtaan ja entsyymi inaktivoituu. Tämän seurauksena syöpäsolujen jakaantuminen ja erilaistuminen estyy. Gefitinibi annostellaan tablettina. Lääkeainetta käytetään erityisesti ei-pienisoluisen keuhkosyövän hoitoon.

Haittavaikutukset

Tyypillisiä haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, ripuli ja ihottuma.

Synteesi

Gefitinibiä valmistetaan viisivaiheisella menetelmällä lähtien metyyli-2-amino-4,5-dimetoksibentsoaatista.

Lähteet

  1. 1 2 3 4 Mark Sanford & Lesley J. Scott: Gefitinib. Drugs, 2009, 69. vsk, s. 2303–2328. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 6.5.2022. (englanniksi)
  2. ↑ Michelle A. Rudek, Cindy H. Chau, William D. Figg, Howard L. McLeod: Handbook of Anticancer Pharmacokinetics and Pharmacodynamics, s. 644. Springer, 2014. ISBN 978-1-4614-9134-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 6.5.2022. (englanniksi)
  3. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2021. WHO. Viitattu 6.5.2022. (englanniksi)
  4. ↑ Axel Kleemann: Antineoplastic and Immunomodulating Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2022.
  5. 1 2 Aija Knuuttila, Eeva-Maija Karjalainen, Annamari Rouhos & Pekka Mali: Gefitinibi ei-pienisoluisen keuhkosyövän täsmähoitona. Duodecim, 2005, 121. vsk, nro 3, s. 267-272. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 6.5.2022.
  6. ↑ Axel Kleemann: Protein Kinase Inhibitors, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.