Guantanamera on kuubalainen guajira-laulu, joka esitettiin erään syntytarinan mukaan ensimmäisen kerran kesällä 1929. Joseíto Fernández esitti laulua juontamassaan radio-ohjelmassa 1930-luvulla ja teki siihen uuden sanoituksen joka viikko. Sanoitusten aiheina oli päivänpoliittisia tapahtumia ja skandaaleja tai esimerkiksi sokerin hintaa käsitelleitä uutisia. 1950-luvulla lauluun liitettiin José Martín runoja, jolloin sen suosio kasvoi entisestään. Pete Seeger kuuli laulun vuonna 1962 ja alkoi esittää sitä omissa konserteissaan. Kalifornialaisen The Sandpipers -yhtyeen levytys oli Billboard Hot 100 -listan yhdeksännellä sijalla vuonna 1966. Sen myötä Guantanamera nousi maailmanlaajuisesti tunnetuksi. Celia Cruzin esittämiä Guantanamera-versioita on julkaistu monilla levyillä.
Guantanamera levytettiin suomeksi ensimmäisen kerran samana vuonna (1966) kuin se nousi listoille Yhdysvalloissa. Jussi Raittisen suomentaman kappaleen lauloi silloin Reijo Hirvelä.