Hydroksiurea

Hydroksiurea
Hydroksiurea
Hydroksiurea
Systemaattinen (IUPAC) nimi
?
Tunnisteet
CAS-numero 127-07-1
ATC-koodi L01XX05
PubChem CID 3657
DrugBank DB01005
Kemialliset tiedot
Kaava CH4N2O2 
Moolimassa 76,062
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 133–136 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 3–4 h
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Hydroksiurea eli hydroksikarbamidi (CH4N2O2) on urean johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä eräiden syöpien sekä muun muassa sirppisoluanemian hoidossa. Hydroksiurea on WHO:n julkaisemassa tärkeimpien lääkeaineiden luettelossa.

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa hydroksiurea on värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin poolisiin liuottimiin kuten veteen ja etanoliin. Hydroksiurea on niin kutsuttu antimetaboliitti. Syöpien hoidossa hydroksiurean vaikutus perustuu siihen, että se toimii ribonukleotidireduktaasin inhibiittorina. Solut tarvitsevat ribonukleotidireduktaasia DNA:n synteesissä tarvittavien deoksiribonukleotidien biosynteesiin. Vaikutus kohdistuu solun elinkierrossa erityisesti niin kutsuttuun S-vaiheeseen. Hydroksiureaa käytetään muun muassa kohdunkaulan syövän, kroonisen myelooisen leukemian hoidossa. Lisäksi muita käyttökohteita ovat polysytemia veran eli liiallisten punasolujen määrän ja trombosytoosin eli liiallisten verihiutaleiden määrän hoitaminen. Hydroksiurea on myös tärkeä lääkeaine sirppisoluanemian hoidossa. Yhdiste metaboloituu ihmiselimistössä typpimonoksidiksi ja indusoi sikiövaiheen hemoglobiinin muodostumista.

Haittavaikutukset

Tyypillisiä hydroksiurean aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla päänsärky, huonovointisuus, kuumeilu, sekä ihoreaktiot. Tyypillisiä ovat myös luuydinsuppressio, mikä voi johtaa anemioihin. Lääkeaine voi myös aiheuttaa säärihaavoja..

Valmistus

Hydroksiurean valmistuksen lähtöaineet ovat hydroksyyliamiini ja kaliumsyanaatti. Reaktio suoritetaan tyypillisesti johtamalla hydroksyyliamiiniliuosta emäksisellä ioninvaihtohartsilla ja kaliumsyanaatilla täytetyn kolonnin läpi.

Lähteet

  1. 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 833. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  2. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 3.4.2017. (englanniksi)
  3. 1 2 Erkki Elonen: 61. Kasvainten kemoterapia Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 13.8.2016. Viitattu 3.4.2017.
  4. 1 2 Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 3.4.2017
  5. ↑ Atta-ur Rahman,M. Iqbal Choudhary,Allen B. Reitz: Frontiers in Medicinal Chemistry, s. 789–792. Bentham Science Publishers, 2009. ISBN 9781608052073 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.4.2017. (englanniksi)
  6. ↑ Peng George Wang,Tingwei Bill Cai,Naoyuki Taniguchi: Nitric Oxide Donors, s. 189–193. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60384-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.4.2017. (englanniksi)
  7. ↑ A. Victor Hoffbrand,Anthony R. Green: Postgraduate Haematology, s. 111. John Wiley and Sons, 2010. ISBN 978-1-4051-9180-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.4.2017. (englanniksi)
  8. ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs in Cancer and Immunology, s. 655–657. Elsevier, 2010. ISBN 9780080932880 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.4.2017. (englanniksi)
  9. ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 412. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.4.2017. (englanniksi)