Indirubiini

Indirubiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (3E)-3-(3-okso-1H-indol-2-ylideeni)-1H-indol-2-oni
CAS-numero 479-41-4
PubChem CID 5359405
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=C3C(=O)C4=CC=CC=C4N3)C(=O)N2
Ominaisuudet
Molekyylikaava C16H10N2O2
Moolimassa 262,26 g/mol
Sulamispiste >430 °C
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Indirubiini (C16H10N2O2) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste ja indigotiinin isomeeri. Indirubiinia voidaan käyttää väriaineena ja lisäksi sitä ja sen johdannaisia tutkitaan mahdollisina syöpälääkkeinä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa indirubiini on punaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee etanoliin ja dietyylieetteriin. Indirubiinin absorptio on voimakkainta aallonpituuksilla 552 nm ja 603 nm.

Valmistus ja käyttö

Indirubiinia muodostuu valmistettaessa indigoa kasveista. Fermentointiolosuhteissa osa prosessissa muodostuvasta indoksyylistä hapettuu isatiiniksi ja indirubiinia muodostuu isatiinin ja indoksyylin reagoidessa keskenään. Luonnonindigossa indirubiinia on vaihtelevia määriä, noin 2–4 %, minkä vuoksi luonnonindigon sävy vaihtelee.

Indirubiinia voidaan käyttää väriaineena, mutta sen käyttö ei ole kovin yleistä. Yhdisteen ja sen johdannaisten lääketieteellisiä ominaisuuksia sen sijaan tutkitaan. Indirubiini on vaikuttava aine kiinalaisessa kansanperinnässä käytettävässä seoksessa nimeltä Danggui longhui wang. Kiinalaiset ovat käyttäneet sitä muun muassa leukemian hoitoon. Indirubiinin vaikutus kasvainten hoidossa arvellaan johtuvan sen kyvystä inhiboida eräitä kinaasientsyymejä kuten sykliineistä riippuvaisia kinaaseja, glykogeenisyntaasikinaasia, tyrosiinikinaasireseptoreja ja verisuonten endoteelien kasvutekijää VEGF:ää. Indirubiinin on havaittu olevan myös aryylihiilivetyreseptorin aktivaattori.

Lähteet

  1. ↑ Indirubin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.4.2015.
  2. 1 2 Indirubin Thieme-Römmp. Viitattu 29.4.2015. (saksaksi)
  3. 1 2 3 Päivi Hintsanen: Indirubiini, indigorubiini, indigopurpuriini Coloria.net. Viitattu 29.4.2015.
  4. 1 2 Robert Christie: Colour Chemistry, s. 110. RSCPublishing, 2014. ISBN 978-1-84973-328-1 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.4.2015. (englanniksi)
  5. ↑ Nicholas Eastaugh, Valentine Walsh, Tracey Chaplin, Ruth Siddall: Pigment Compendium, s. 202. Routledge, 2008. ISBN 9781136373923 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.4.2015. (englanniksi)
  6. ↑ Manfred Schwab: Encyclopedia of Cancer, s. 1510. Springer, 2011. ISBN 978-3642164842 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.4.2015. (englanniksi)