Isabel Oakeshott (s. 12. kesäkuuta 1974 Westminster, Lontoo) on brittiläinen politiikan toimittaja, politiikan kommentaattori ja kirjailija. Hän on toiminut tutkivan journalismin parissa ja kirjoittanut paljastuskirjoja.
Oakeshott syntyi Lontoon Westminsterissä, ja kasvoi Skotlannissa. Hän kävi yksityiskouluja, kuten St George’s Schoolin Edinburghissa ja Gordonstounin koulun Morayssa. Hän valmistui historian kandidaatiksi Bristolin yliopistosta vuonna 1996.
Ennen muuttoa Lontooseen Oakeshott työskenteli toimittajana skotlantilaisissa sanomalehdissä East Lothian Courierissa, Edinburgh Evening Newsissa, Daily Recordissa ja Sunday Mirrorissa. Lontoossa hän työskenteli Evening Standardin terveystoimittajana ennen siirtymistään vuonna 2006 The Sunday Timesiin, jossa hän toimi politiikan varapäätoimittajana ja 2010-2014 politiikan päätoimittajana. Hän sai vuonna 2011 politiikan toimittajana lehdistöpalkinnon.
Oakeshott vaikutti toimittajana merkittävästi Chris Huhnen oikeustapauksen etenemiseen suostuttelemalla Vicky Prycen antamaan todistuksia, jotka johtivat kummankin tuomioihin. Hän on esiintynyt säännöllisesti BBC:n ohjelmissa, kuten Question Timessa ja Daily Politicsissa, sekä Sky Newsin lähetyksissä.
The Sunday Timesin jälkeen Oakeshott toimi Daily Mailin politiikan päätoimittajana vuosina 2016–2017. Hän oli vuonna 2019 julkisuudessa julkaistuaan suurlähettiläs Kim Darrochin muistiinpanoja. Darroch toimi Britannian suurlähettiläänä Washingtonissa. Vuotokohun takia Darroch erosi.
Oakeshott siirtyi vuonna 2021 GB News -televisiokanavan palvelukseen juontamaan viikoittaista ohjelmaa ja vuonna 2022 TalkTV:n kansainväliseksi toimittajaksi, missä hän toimii vakiokommentaattorina.
Isabel Oakeshott on Britannian vaikutusvaltaisia politiikan toimittajia. Hän on saanut tunnustusta tutkivasta journalismista ja poliittisista paljastuksista, mutta häntä on myös arvosteltu muun muassa vuotoihin liittyvistä eettisistä kysymyksistä. Hän on ollut BBC:n luonnehdinnan mukaan ”sukupolvensa älykkäimpiä politiikan toimittajia”. Hän toimii edelleen politiikan kommentaattorina mediassa. Hän kirjoittaa kirjoja ja pitää puhetilaisuuksia, joissa hän käsittelee muun muassa ajankohtaisia yhteiskunnallisia kysymyksiä.
Oakeshott oli naimisissa Nigel Rosserin kanssa ja heillä on kolme lasta. Hänellä on pitkäaikainen suhde Richard Ticeen, joka on reformipuolueen puheenjohtaja ja entinen Brexit-puolueen johtaja. Häntä pidetään poliittisesti oikeistolaisena.
Oakeshott on kirjoittanut tai ollut mukana kirjoittamassa useita kiistanalaisia ja poliittisesti merkittäviä kirjoja, kuten: