Isoindoli

Isoindoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2H-isoindoli
CAS-numero 270-68-8
PubChem CID 3013853
SMILES C1=CC2=CNC=C2C=C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H7N
Moolimassa 117,146 g/mol

Isoindoli (C8H7N) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Isoindoli on indolin isomeeri.

Ominaisuudet ja reaktioita

Isoindolilla on kaksi tautomerista muotoa 2H-isoindoli ja 1H-isoindoli. Näistä 2H-isoindoli on stabiilimpi sen alhaisemman energian vuoksi. Liuoksessa proottiset liuottimet suosivat 1H-isoindolia, kun taas aproottisissa polaarisissa liuottimissa 2H-isoindoli on vallitseva tautomerinen muoto. Isoindoli on hyvin reaktiivinen ja hajoaa huoneenlämpötilassa. Alhaisissa lämpötiloissa se on valkoinen kiinteä aine.

Isoindolin tautomeriset muodot

Ensimmäisen kerran isoindolia valmistettiin vuonna 1951 kuumentamalla 2-(metoksikarbonyylioksi)isoindoliinista. Muita tapoja ovat N-hydroksi-isoindoliinin bentsyylieetterin, isoindolimesylaatin tai bentsyynin ja 1-metoksikarbonyylipyrrolin sykloadditiotuotteen kuumennus. Isoindoli on emäksinen ja muodostaa happojen kanssa suoloja, joissa se esiintyy isoindoliniumkationina.

Lähteet

  1. ↑ 2H-isoindole – Substance summary NCBI. Viitattu 6.9.2013.
  2. 1 2 Joule, J. A. & Mills, K.: Heterocyclic chemistry. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 06.09.2013. (englanniksi)
  3. 1 2 Raj K. Bansal: Heterocyclic chemistry, s. 296. New Age International, 1999. ISBN 9788122412123 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 06.09.2013. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.