Isopropyyliamiini

Isopropyyliamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi Propan-2-amiini
CAS-numero 75-31-0
PubChem CID 6363
SMILES CC(C)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H9N
Moolimassa 59,112 g/mol
Sulamispiste -95,2 °C
Kiehumispiste 32,4 °C
Tiheys 0,689 g/cm3
Liukoisuus veteen Liukenee erittäin hyvin veteen

Isopropyyliamiini (C3H9N) on alifaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena sekä liuottimena. Yhdisteestä käytetään myös nimiä 2-propaaniamiini, 2-aminopropaani ja 1-metyylietyyliamiini.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa isopropyyliamiini on väritöntä nestettä ja sillä on amiineille tyypillinen ammoniakkia tai kalan hajua muistuttava haju. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja vesiliuos on emäksinen. Isopropyyliamiinin pKa-arvo on 10,64. Yhdiste liukenee myös useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanolin ja dietyylieetteriin. Aineen reaktiot ovat tyypillisiä alifaattisille amiineille. Isopropyyliamiini ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Se voi emäksisenä yhdisteenä myös aiheuttaa syövytysvammoja.

Valmistus ja käyttö

Isopropyyliamiinia voidaan valmistaa pelkistävällä aminoinnilla ammoniakista ja asetonista. Reaktiossa muodostuva imiini pelkistetään vedyttämällä isopropyyliamiiniksi. Toinen tapa on isopropanolin ja ammoniakin välinen reaktio ja tässä reaktiossa voi muodostua myös di-isopropyyliamiinia.

Isopropyyliamiinia käytetään suuria määriä orgaanisen kemian teollisuudessa valmistettaessa muita kemikaaleja. Siitä valmistetaan muun muassa rikkaruohomyrkkyjä kuten glyfosaattia ja atratsiinia, lääkeaineita, väriaineita, hyönteismyrkkyjä, kumien vulkanoinninkiihdyttimiä sekä pinta-aktiivisia aineita. Sitä voidaan myös käyttää liuottimena, puhdistusaineissa ja vedenkäsittelyssä.

Lähteet

  1. ↑ Isopropylamine – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.11.2016.
  2. 1 2 3 4 5 6 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 532. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 889. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  4. 1 2 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 560. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  5. ↑ Isopropyyliamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 7.11.2016
  6. 1 2 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 645. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
  7. ↑ Peter Roose & Michael G. Turcotte: Amines, Lower Aliphatic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 7.11.2016
  8. ↑ Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 7.11.2016
  9. ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 351. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.11.2016. (englanniksi)

Aiheesta muualla