Isopropyylikloridi

Isopropyylikloridi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-klooripropaani
CAS-numero	75-29-6
PubChem CID	6361
SMILES	CC(C)Cl
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C3H7Cl
Moolimassa	78,536 g/mol
Sulamispiste	-117,2 °C
Kiehumispiste	35,7 °C
Tiheys	0,862 g/cm3
Liukoisuus veteen	3,1 g/l (20 °C)
	Infobox OK

Isopropyylikloridi eli 2-klooripropaani (C₃H₇Cl) on kloorattu alkaani. Yhdistettä käytetään liuottimena ja valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä orgaanisella synteesillä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa isopropyylikloridi on väritön neste. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin. Isopropyylikloridille tapahtuu varsinkin eräiden metalli-ionien läsnä ollessa helposti dehydrohalogenoitumista, jolloin muodostuu propeenia. Se reagoi kuumennettaessa muun muassa hydroksidi-ionin ja amiinien kanssa nukleofiilisella substituutiolla.

Valmistus ja käyttö

Isopropyylikloridia voidaan valmistaa kahdella tavalla. Vetykloridi reagoi propeenin kanssa katalyytin, kuten alumiinikloridin, alumiinioksidin, kadmiumkloridin tai eräiden telluuriyhdisteiden läsnä ollessa. Sitä voidaan syntetisoida myös isopropanolin ja vetykloridin välisellä reaktiolla. Tätä reaktiota katalysoivat sinkkikloridi ja telluuriyhdisteet.

Isopropyylikloridia käytetään pääasiassa liuottimena teollisuudessa, mutta sitä voidaan käyttää myös valmistettaessa isopropyyliryhmän sisältäviä yhdisteitä.

Lähteet

↑ 2-Chloropropane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.2.2014.
1 2 3 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 57. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
↑ Physical properties: 2-Chloropropane (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 21.2.2014
1 2 3 Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorpropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 21.2.2014
1 2 3 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 218. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 21.2.2014. (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[ncbi-1] 2-Chloropropane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.2.2014.

[alen-2] 1 2 3 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 57. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[nlm-3] Physical properties: 2-Chloropropane (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 21.2.2014

[ullmann-4] 1 2 3 Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorpropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 21.2.2014

[concise-5] 1 2 3 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 218. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 21.2.2014. (englanniksi)