Isosyanaatit

Isosyanaattiryhmä kiinnittyneenä orgaaniseen ryhmään (R)

Isosyanaatti on typpi-, hiili- ja happiatomeista koostuva funktionaalinen ryhmä, jonka rakenne on –N=C=O.

Erityisesti alifaattiset isosyanaatit ovat helposti haihtuvia ja reaktiokykyisiä nesteitä. Aromaattiset ryhmän yhdisteet ovat stabiilimpia, vähemmän reaktiivisia, kiinteitä aineita. Isosyanaatit ovat elektrofiilisia yhdisteitä, jotka hydrolysoituvat veden vaikutuksesta amiineiksi, jotka reagoivagt edelleen ureajohdannaisiksi ja reagoivat myös useiden nukleofiilien kuten alkoholien tai amiinien kanssa.

Tyypillisin tapa valmistaa isosyanaatteja on amiinien ja fosgeenin reaktio. Muita tapoja ovat alkyylihakidien ja isosyanaattisuolojen nukleofiilinen substituutio, amidien Hoffmann-degradaatio ja hydroksaamihappojen Lossen-toisiintuminen.

Isosyanaatteja

Lähteet

  1. 1 2 Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 557. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  2. 1 2 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 716. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.