Kapesitabiini

Kapesitabiini
Kapesitabiini
Kapesitabiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
Pentyyli-N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroksi-5-metyylioksolan-2-yyli]-5-fluori-2-oksopyrimidin-4-yyli]karbamaatti
Tunnisteet
CAS-numero 154361-50-9
ATC-koodi L01BC06
PubChem CID 60953
DrugBank DB01101
Kemialliset tiedot
Kaava C15H22N3FO6 
Moolimassa 359,356
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus noin 70 %
Proteiinisitoutuminen >60 %
Metabolia hepaattinen, kasvaimessa
Puoliintumisaika 45–60 minuuttia
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Kapesitabiini (C15H22N3O6F) on nukleosidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä useiden syöpien hoitoon. Kapesitabiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö

Rakenteeltaan kapesitabiini muistuttaa urasiilia. Se on aihiolääke, joka metaboloituu maksassa ja syöpäkasvaimessa entsyymien vaikutuksesta varsinaiseksi aktiiviseksi aineenvaihduntatuotteeksi fluorourasiiliksi. Fluorourasiili estää kasvaimissa tymidylaattisyntaasientsyymiä ja siten DNA:n synteesiä. Tällöin syöpäsolut eivät kykene lisääntymään. Kapesitabiini annostellaan tablettina. Sitä käytetään suolistosyöpien, rintasyövän ja vatsasyövän hoitoon.

Haittavaikutukset

Kapesitabiinin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla huonovointisuus, ripuli, käsi-jalkaoireyhtymä, sormenjälkien väliaikainen häviäminen, pääkipu, anemia ja neutropenia. Kapesitabiini voi olla myös myrkyllistä sydämelle. Dihydropyrimidiinidehydrogenaasientsyymin puutoksesta kärsiville lääkeainetta ei voi antaa, koska lääkeaineen metabolia on epätäydellistä.

Valmistus

Kapesitabiinia valmistetaan nelivaiheisella synteesillä lähtien 5‐fluoriuridiinista.

Lähteet

  1. 1 2 3 Capecitabine DrugBank. Viitattu 27.6.2019. (englanniksi)
  2. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 27.6.2019. (englanniksi)
  3. 1 2 Bruce A. Chabner, Dan L. Longo: Cancer Chemotherapy and Biotherapy, s. 158–161. Lippincott Williams & Wilkins, 2010. ISBN 978-1605474311 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.6.2019. (englanniksi)
  4. 1 2 Stefan Offermanns, W. Rosenthal: Encyclopedia of Molecular Pharmacology, s. 150. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-38916-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.6.2019. (englanniksi)
  5. ↑ Jarkko Rautio: Prodrugs and Targeted Delivery, s. 465. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-32603-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.6.2019. (englanniksi)
  6. 1 2 Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  7. ↑ Seppo Pyrhönen: Uudet syöpälääkkeet. Duodecim, 2000, 116. vsk, nro 24, s. 2841–2852. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.6.2019.
  8. ↑ Solunsalpaaja kapesitabiini voi hävittää sormenjäljet tilapäisesti Potilaan Lääkärilehti. 1.11.2016. Viitattu 27.6.2019.