Klomatsoni

Klomatsoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-[(2-kloorifenyyli)metyyli]-4,4-dimetyyli-1,2-oksatsolidin-3-oni
CAS-numero 81777-89-1
PubChem CID 54778
SMILES CC1(CON(C1=O)CC2=CC=CC=C2Cl)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H14NClO2
Moolimassa 239,692 g/mol
Sulamispiste 33,9 °C
Tiheys 1,19 g/cm3
Liukoisuus veteen Veteen 1,1 g/l

Klomatsoni (C12H14NClO2) on oksatsolidinonijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa klomatsoni on väritöntä kiteistä ainetta, jolla on suhteellisen matala sulamispiste. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, asetoniin ja kloroformiin. Klomatsonin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se inhiboi isopentenyylipyrofosfaatti-isomeraasi- tai prenyylitransferaasientsyymejä. Tämän seurauksena kasvien tarvitsemien terpenoidien ja klorofyllin biosynteesi estyy.

Klomatsonia valmistetaan 3-kloori-2,2,-dimetyylipropionyylikloridin ja hydroksyyliamiinin reaktiotuotteen ja o-klooribentsoyylikloridin välisellä reaktiolla. Klomatsonia käytetään rikkaruohomyrkkynä muun muassa peruna-, vilja-, vihannes-, puuvilla- ja tupakkaviljelmillä. Aine imeytyy kasveihin juurista ja varsista. Yhdiste levitetään kapselina, koska se on suhteellisen helposti haihtuvaa ja voi tämän vuoksi vaurioittaa myös viljeltäviä kasveja rikkaruohojen lisäksi. Klomatsoni on hyväksytty käytettäväksi rikkaruohomyrkkynä muun muassa Euroopan unionissa, Yhdysvalloissa, Kanadassa ja Australiassa.

Lähteet

  1. ↑ Clomazone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.11.2018. (englanniksi)
  2. 1 2 3 4 5 Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 2.11.2018
  3. 1 2 3 4 Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 108. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.11.2018. (englanniksi)
  4. ↑ NPCS Board of Consultants & Engineers: Biopesticides Handbook, s. 94. Asia Pacific Business Press, 2008. ISBN 9788178331133 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.11.2018. (englanniksi)
  5. ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 151. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.11.2018. (englanniksi)
  6. ↑ Clomazone EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 2.11.2018. (englanniksi)

Aiheesta muualla