Kloropreeni

Kloropreeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-klooributa-1,3-dieeni
CAS-numero 126-99-8
PubChem CID 31369
SMILES C=CC(=C)Cl
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H5Cl
Moolimassa 88,54 g/mol
Sulamispiste –130 °C
Kiehumispiste 59,4 °C
Tiheys 0,9598 g/cm3
Liukoisuus veteen Veteen 0,26 g/l (25 °C)

Kloropreeni eli 2-klooributadieeni eli 2-klooributa-1,3-dieeni eli beta-kloropreeni (C4H5Cl) on helposti polymeroituva normaalioloissa nestemäinen monomeeri, jota käytetään erityisesti neopreeni-nimisen synteettisen kumin valmistukseen.

Valmistus ja käyttö

Ensimmäinen kaupallinen kloropreenisynteesi käytti lähtöaineena etyyniä. Prosessin ensimmäisessä vaiheessa muodostuu kupari(I)kloridin katalysoimana monovinyyliasetyleeniä, joka hajotetaan suolahapon ja kupari(I)kloridin avulla kloropreeniksi. 1960-luvulta alkaen kloropreenin pääasiallinen valmistusmenetelmä on perustunut butadieenin klooraukseen. Tämän prosessin ensimmäisessä vaiheessa kloori reagoi butadieenin kanssa, jolloin muodostuu 3,4-dikloori-1-buteenin ja 1,4-dikloori-2-buteenin seos. Näistä 1,4-dikloori-2-buteeni isomeroidaan katalyyttisesti 3,4-dikloori-1-buteeniksi ja viimeisessä vaiheessa 3,4-dikloori-1-buteeni reagoi emäksen, kuten natriumhydroksidin kanssa muodostaen kloropreenia.

Kloropreeni polymeroituu helposti ja se muun muassa muodostaa syklisiä oligomeerejä. Yhdistettä käytetään polykloropreenin eli neopreenin valmistuksessa ja katalyytteinä käytetään vapaaradikaali-initiaattoreita.

Lähteet

  1. ↑ Weilin + Göösin tietosanakirja 3, Kle–Net, s. 892. Espoo: Weilin + Göös, 1993. ISBN 951-35-5069-9
  2. 1 2 3 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 72. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. 1 2 3 Clare A. Stewart Jr.: Chloroprene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 08.08.2013
  4. 1 2 3 Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorpropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 08.08.2013

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.