Korismiinihappo

Korismiinihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi (3R,4R)-4-hydroksi-3-(3-hydroksi-3-oksoprop-1-en-2-yyli)oksisykloheksa-1, 5-dieeni-1-karboksyylihappo
CAS-numero 617-12-9
PubChem CID 12039
SMILES C=C(C(=O)O)OC1C=C(C=CC1O)C(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H10O6
Moolimassa 226,18 g/mol
Sulamispiste 140 °C

Korismiinihappo (C10H10O6) on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Kasvit ja monet pieneliöt syntetisoivat korismiinihaposta useita tarvitsemiaan yhdisteitä.

Biosynteesi

Kasvit valmistavat korismiinihappoa niin kutsutun sikimaattireitin avulla. Sikimihappo muutetaan sikimaattikinaasientsyymin avulla 3-fosfosikimiinihappoa, josta valmistetaan 3-fosfosikimaatti-1-karboksivinyylitransferaasin avulla 5-enolipyruvyylisikimiinihappoa ja edelleen korismaattisyntaasin avulla korismiinihappoa.

Käyttö muiden yhdisteiden biosynteesissä

Kasvit ja pieneliöt valmistavat korismiinihaposta monia eri yhdisteitä. Sitä käytetään muun muassa monien aromaattisten aminohappojen, kuten fenyylialaniinin, tyrosiinin ja tryptofaanin synteesiin. Muita molekyylejä, joita kasvit valmistavat ovat 4-aminobentsoehappo, isokorismiinihappo, 2,3-dihydroksibentsoehappo ja salisyylihappo. 4-aminobentsoehaposta eliöt valmistavat folaatteja ja isokorismiinihaposta muun muassa K-vitamiineja. Korismiinihaposta kasvit voivat myös valmistaa kinonipohjaisia terpenoideja.

Lähteet

  1. ↑ Chorismic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 16. joulukuuta 2009.
  2. 1 2 Helena Hyvärinen (toim.): Maatalouden tutkimuskeskuksen julkaisuja. Sarja A 90 (PDF) (Julkaisun sivu 12) MTT. Arkistoitu 4.3.2016. Viitattu 16.12.2009.
  3. 1 2 Shikimate and Chorismate Biosynthesis Queen Mary University of London. Viitattu 16.12.2009. (englanniksi)
  4. 1 2 David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 94. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.12.2009. (englanniksi)
  5. ↑ Mary C. Wildermuth, Julia Dewdney, Gang Wu & Frederick M. Ausubel: Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence. Nature, 2001, 414. vsk, s. 562–565. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.12.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla