Kromoni

Kromoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Kromen-4-oni
CAS-numero	491-38-3
PubChem CID	10286
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C=CO2
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C9H6O2
Moolimassa	146,138 g/mol
Sulamispiste	59 °C
Liukoisuus veteen	Veteen 5,23 g/l (25 °C)
	Infobox OK

Kromoni eli α-bentsopyroni tai 1,4-bentsopyroni (C₉H₆O₂) on heterosyklinen yhdiste ja kumariinin isomeeri. Eräät alkaloidit, kuten flavonit sisältävät kromonin rakenteen.

Ominaisuudet ja valmistus

Kiinteänä kromoni on neulamaisina värittöminä kiteinä, jotka liukenevat veteen vain vähäisissä määrin. Yhdiste liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin tai bentseeniin. Kromonin ketoryhmän happiatomi voi protonoitua, esimerkiksi vetykloridin luovuttaessa protoninsa, jolloin muodostuu kromonihydrokloridi, joka sisältää 4-hydroksibentsopyruliumkationin. Kromonin reaktioissa rengasrakenne voi avautua, ja näin tapahtuu esimerkiksi kromonin ja amiinien tai hydratsiinin välisessä reaktiossa. Bromatessa kromonia bromilla bromiatomi liittyy heterosyklisen renkaan kaksoissidokseen.

Kromonia voidaan valmistaa 2-hydroksiasetofenonin ja muurahaishapon esterin välisellä kondensaatioreaktiolla. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu 3-(2-hydroksifenyyli)-3-oksopropionaldehydiä, joka voidaan syklisoida hapon, esimerkiksi laimean rikkihapon, avulla.

Lähteet

↑ 4-chromone – Substance summary NCBI. Viitattu 13. maaliskuuta 2012.
1 2 Alén, R.: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 854. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
↑ Physical properties: 4-Chromone NLM Viitattu 13.03.2012
1 2 3 Scott, T. & Eagleson, M.: Concise encyclopedia chemistry, s. 226. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.03.2012. (englanniksi)
↑ Joule, J. A. & Mills, K.: Heterocyclic chemistry, s. 232. John Wiley and Sons, 2010. ISBN 978-1-4051-9365-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.03.2012. (englanniksi)
↑ Eicher, T., Hauptmann, S. & Speicher, A.: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, s. 262. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30720-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.03.2012. (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[ncbi-1] 4-chromone – Substance summary NCBI. Viitattu 13. maaliskuuta 2012.

[alen-2] 1 2 Alén, R.: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 854. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[nlm-3] Physical properties: 4-Chromone NLM Viitattu 13.03.2012

[concise-4] 1 2 3 Scott, T. & Eagleson, M.: Concise encyclopedia chemistry, s. 226. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.03.2012. (englanniksi)

[heterocyclic-5] Joule, J. A. & Mills, K.: Heterocyclic chemistry, s. 232. John Wiley and Sons, 2010. ISBN 978-1-4051-9365-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.03.2012. (englanniksi)

[chemistry-6] Eicher, T., Hauptmann, S. & Speicher, A.: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, s. 262. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30720-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.03.2012. (englanniksi)