Kymaroosi

Kymaroosi
Tunnisteet
IUPAC-nimi (3S,4R,5R)-4,5-dihydroksi-3-metoksiheksanaali
CAS-numero 13089-76-4
PubChem CID 5461156
SMILES CC(C(C(CC=O)OC)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H14O4
Moolimassa 162,182 g/mol
Sulamispiste 93-94 °C
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Kymaroosi (C7H14O4) on monosakkarideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Kymaroosia esiintyy eräissä kasveissa osana niiden sisältämiä glykosideja. Nämä glykosidit ovat usein myrkyllisiä eläimille ja kuuluvat niin sanottuihin sydänglykosideihin.

Ominaisuudet ja esiintyminen

Kymaroosi on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste esiintyy useimmiten rengasmaisessa muodossa β-pyranoosina. Kymaroosi liukenee hyvin, etanoliin ja dietyylieetteriin sekä vähäisemmissä määrin poolittomampiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin ja kloroformiin. Kymaroosi kuuluu pelkistäviin sokereihin. Aine on optisesti aktiivista ja sen ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +54,7.

Kasvit muodostavat kymaroosia metyloimalla digitoksoosia S-adenosyylimetioniiniriippuvaisen metyylitransferaasientsyymin katalysoimana. Kymaroosia esiintyy useissa glykosideissa erityisesti oleanterikasvien heimon lajeissa. Se voi olla glykosideissa joko ainoana tai yhtenä monista sokereista. Kymaroosia sisältäviä glykosideja ovat muun muassa kymariini, jossa aglykoni on strofantidiini. Kymaroosi esiintyy kahden glukoosimolekyylin kanssa strofantiinissa, jonka aglykoni on myös strofantidiini. Honghelosidit sisältävät aglykonina oleandrigeniinin, ekhuliinissa ja somaliinissa aglykoni on digitoksigeniini ja abobiosidissa aglykonina on abogeniini.

Lähteet

  1. ↑ Cymarose – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.2.2017.
  2. 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 467. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  3. ↑ Hans P. Albrecht & Karl-Heinz Geiss: Cardiac Glycosides and Synthetic Cardiotonic Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.2.2017
  4. ↑ Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates, s. 192. CRC Press, 1997. ISBN 9780412386701 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.2.2017. (englanniksi)
  5. ↑ David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 250-251. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.2.2017. (englanniksi)
  6. ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1006. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  7. ↑ Hans Dieter Neuwinger: African Ethnobotany, s. 100. CRC Press, 1996. ISBN 978-3826100772 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.2.2017. (englanniksi)