Lindlar-katalyytti

Lindlar-katalyytti on katalyytti, jota käytetään vedytysreaktioissa. Katalyytti koostuu kalsiumkarbonaattiin absorboidusta palladiumista, lyijysuolasta ja kinoliinista. Katalyytin kehitti Herbert Lindlar ja se on nimetty hänen mukaansa.

Lindlar-katalyytti koostuu kalsiumkarbonaattiin absorboituneesta palladiumista. Palladiumia katalyytissä on noin 5 massaprosenttia. Alkyynien pelkistäminen vedyttämällä metallikatalyyttien läsnä ollessa johtaa yleensä täysin tyydyttyneiden alkaanien muodostumiseen. Tämän vuoksi Lindlar-katalyytin tehoa heikennetään lyijyoksidilla tai lyijyasetaatilla, jotka ovat niin sanottuja katalyyttimyrkkyjä. Lisäksi voidaan käyttää myös kinoliinia. Niiden tehtävänä on hidastaa alkeenin pelkistymistä alkaaniksi, jolloin alkeeni on reaktion päätuote. Käytettäessä Lindlar-katalyyttiä muodostuu vedytyksissä pääasiassa alkeenin cis-isomeeria. Tämä on merkittävää, sillä useimmat alkeeneja muodostavat reaktiot tuottavat pääasiassa trans-alkeenin. Lindlar-katalyytin käyttö onkin yksi tärkeimmistä tavasta syntetisoida cis-alkeeneja. Alkyynien pelkistyksen lisäksi Lindlar-katalyyttiä voidaan käyttää myös nitroyhdisteiden pelkistämiseen amiineiksi.

Lähteet

  1. 1 2 3 Anthony O. King & Ichiro Shinkai: Palladium on Calcium Carbonate (Lead Poisoned), e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 22.8.2018.
  2. 1 2 Jianbo Wang: Stereoselective Alkene Synthesis, s. 40-41. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-31823-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 22.8.2018. (englanniksi)
  3. ↑ Domenico Sanfilippo & Paul N. Rylander: Hydrogenation and Dehydrogenation, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 22.8.2018
  4. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 537. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  5. ↑ W. Carruthers, Iain Coldham: Modern Methods of Organic Synthesis, s. 414. Cambridge University Press, 2004. ISBN 9780521778305 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 22.8.2018. (englanniksi)
  6. ↑ Gerard V. Smith, Ferenc Notheisz: Heterogeneous Catalysis in Organic Chemistry, s. 32-33. Academic Press, 1999. ISBN 978-0-12-651645-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 22.8.2018. (englanniksi)