Meripihkaimidi

Meripihkaimidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi Pyrrolidiini-2,5-dioni
CAS-numero 123-56-8
PubChem CID 11439
SMILES C1CC(=O)NC1=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H5NO2
Moolimassa 99,09 g/mol
Sulamispiste 126–127 °C
Kiehumispiste 287–288 °C
Tiheys 1,418 g/cm3
Liukoisuus veteen 196 g/l (21 °C)

Meripihkaimidi eli butaani-imidi (C4H5NO2) on heterosyklinen imidi. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Meripihkaimidi on huoneenlämpötilassa kiinteää ainetta. Väriltään kiteet ovat kellertäviä ja liukenevat hyvin veteen ja hieman niukemmin alkoholiin ja eettereihin. Meripihkaimidi hydrolysoituu meripihkahapoksi kuumennettaessa sen vesiliuosta emäksisissä olosuhteissa.

Meripihkaimidiä valmistetaan meripihkahappoanhydridin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Toinen tapa on kuumentaa meripihkahapon ja ammoniakin tai urean muodostamaa meripihkahappodiamidin vesiliuosta. Muodostuva meripihkaimidi puhdistetaan kiteyttämällä.

Meripihkahappoamidia käytetään orgaanisessa synteesissä lähtöaineena. Siitä saadaan pelkistämällä, joko sinkin avulla pyrrolia, natriumin kanssa pyrrolidiinia tai elektrolyyttisesti pelkistämällä pyrrolidonia. Merkittäviä yhdisteen johdannaisia ovat N-klooributaani-imidi ja N-bromibutaani-imidi, joita valmistetaan meripihkaimidin vesiliuoksen ja kloorin tai bromin tai vaihtoehtoisesti hypokloorihapokkeen tai natriumhypobromiitin välisellä reaktiolla.

Lähteet

  1. ↑ Succinimide – Substance summary NCBI. Viitattu 12. tammikuuta 2013.
  2. 1 2 3 4 5 6 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 659. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Physical properties: Succinimide NLM Viitattu 12.10.2013
  4. 1 2 Amit Arora: Introductory Organic chemistry, s. 217. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 9788183562010 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.03.2012. (englanniksi)
  5. 1 2 Carlo Fumagalli: Succinic Acid and Succinic Anhydride,Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 12.01.2013

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.