Metallyylikloridi

Metallyylikloridi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-kloori-2-metyyliprop-1-eeni
CAS-numero 563-47-3
PubChem CID 11241
SMILES CC(=C)CCl
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H7Cl
Moolimassa 90,546 g/mol
Kiehumispiste 71,5–72,5 °C
Tiheys 0,9251 g/cm3
Liukoisuus veteen 1,4 g/l (25 °C)

Metallyylikloridi (C4H7Cl) eli isobutyleenikloridi on kloorattuihin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena ja reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa metallyylikloridi on väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on pistävä haju. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta liukenee hyvin moniin orgaanisiilin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin tai kloroformiin. Metallyylikloridi on elektrofiilinä hyvin reaktiivinen yhdiste. Se reagoi esimerkiksi alkoholien tai amiinien kanssa nukleofiilisella substituutiolla. Se reagoi monien metallien kanssa organometalliyhdisteiksi. Se voi kuumennettaessa myös muodostaa dimeerin. Metallyylikloridi on voimakkaasti ärsyttävää ja aineelle altistumisesta voi olla oireina kyynelvuotoa, pääkipua ja vaikeutunut hengitys. Aine saattaa olla karsinogeenista.

Metallyylikloridia valmistetaan klooraamalla isobuteenia kloorikaasulla. Teollisuudessa reaktio suoritetaan putkireaktoreissa käyttäen isobuteeniylimäärää. Jotta useita klooriatomeja sisältävien sivutuotteiden muodostuminen olisi mahdollisimman vähäistä, suoritetaan reaktio useimmiten alle 100 °C:n lämpötilassa. Isobuteenin klooraus tapahtuu monista muista hiilivetyjen kloorausreaktioista poiketen substituutiomekanismilla radikaalireaktion sijaan. Metallyylikloridi puhdistetaan tislaamalla, mutta kaupallisen tuotteen joukkoon jää usein pieniä määriä yhdisteen isomeeria isokrotyylikloridia.

Metallyylikloridia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä isobutyleeniryhmän lähteenä. Isobutyleeniryhmä voi edelleen reagoida muun muassa isomeroitumis- ja annulaatioreaktioissa. Aineesta valmistetaan esimerkiksi lääkeaineita ja maatalouskemikaaleja. Reaktio, jossa emäksen vaikutuksesta metallyylikloridin klooriatomi eliminoituu ja muodostuu rengasrakenne, on yksi tärkeimmistä teollisista menetelmistä tuottaa metyleenisyklopropaania. Metallyylikloridia on myös käytetty fumiganttina torjumaan tuhohyönteisiä.

Lähteet

  1. ↑ Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 73. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. 1 2 3 4 Kenric A. Marshall, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: "Chloropropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2022.
  3. 1 2 Metallyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 1.11.2026.
  4. 1 2 3 Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 644. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
  5. 1 2 Mark A. Krook, George A. O'Doherty & Dong Gao: "Methallyl Chloride", teoksessa e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 1.11.2026.
  6. ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 96. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 (englanniksi)
  7. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 394. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  8. 1 2 Narasimhan Calamur, Martin E. Carrera & Richard A. Wilsak: "Butylenes", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
  9. ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)
  10. ↑ Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)