Mevalonihappo

Mevalonihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	3,5-dihydroksi-3-metyylipentaanihappo
CAS-numero	150-97-0
PubChem CID	439230
SMILES	CC(CCO)(CC(=O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H12O4
Moolimassa	148,156 g/mol
	Infobox OK

Mevalonihappo (C₆H₁₂O₄) on karboksyylihappo, jonka rakenteessa on myös kaksi hydroksyyliryhmää. Mevalonihappo on tärkeä yhdiste terpeenien, steroidien ja ubikinonin biosynteesissä. Yhdisteen ionimuoto ja suolat ovat mevalonaatteja.

Kemialliset ominaisuudet

Mevalonihappo esiintyy tasapainossa laktoninsa mevalonolaktonin (C₆H₁₀O₃) kanssa. Laktoni hydrolysoituu muodostaen mevalonihappoa ja erityisesti laktonimuotoa käytetään biokemiallisissa tutkimuksissa. Mevalonihapon biologisesti aktiivinen muoto on +-mevalonihappo, kun taas mevalonilaktoni esiintyy luonnossa (R)-(-)-konformaationa. Mevalonihappoa voidaan syntetisoida käyttämällä lähtöaineina 4-asetoksi-2-butanonia ja etyylibromiasetaattia.

Biokemiallinen rooli

Mevalonihappoa muodostuu hydroksyylimetyyliglutaryyli-koentsyymiA:sta HMG-CoA-reduktaasientsyymin katalysoimana. Statiinit ovat HMG-CoA-reduktaasin estäjiä. Mevalonaattikinaasi katalysoi fosfaattiryhmän esteröitymisen 5-asemassa olevaan hydroksyyliryhmään. Tämän jälkeen yhdisteestä muodostetaan pyrofosfaatti ja poistetaan karboksyyliryhmä hiilidioksidina, jolloin muodostuu isopentenyylipyrofosfaattia.

Lähteet

↑ Mevalonic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 18. elokuuta 2010.
↑ Teresa K. Attwood,Richard Cammack: Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology, s. 423–424. Oxford University Press, 2006. ISBN 978-0198529170 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.8.2010. (englanniksi)
↑ Specifications and criteria for biochemical compounds, s. 178. National Academies Press, 1967. Julkaisu Googlen teoshaussa Viitattu 18.8.2010. (englanniksi)
↑ Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Arkistoitu 4.3.2016. Viitattu 18.8.2010.
↑ Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, s. 189. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.8.2010. (englanniksi)
↑ G. Singh: Chemistry of terpenoids and carotenoids, s. 146–147. Discovery Publishing House, 2007. ISBN 978-8183562799 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.8.2010. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Human Metabolome Database: Mevalonic acid (englanniksi)
Food Component Database (FooDB): Mevalonic acid (englanniksi)
DrugBank: Mevalonic acid (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[ncbi-1] Mevalonic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 18. elokuuta 2010.

[oxford-2] Teresa K. Attwood,Richard Cammack: Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology, s. 423–424. Oxford University Press, 2006. ISBN 978-0198529170 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.8.2010. (englanniksi)

[3] Specifications and criteria for biochemical compounds, s. 178. National Academies Press, 1967. Julkaisu Googlen teoshaussa Viitattu 18.8.2010. (englanniksi)

[4] Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Arkistoitu 4.3.2016. Viitattu 18.8.2010.

[5] Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, s. 189. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.8.2010. (englanniksi)

[6] G. Singh: Chemistry of terpenoids and carotenoids, s. 146–147. Discovery Publishing House, 2007. ISBN 978-8183562799 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.8.2010. (englanniksi)