Perusta
Ensimmäisen kerran mutarotaatioilmiön havaitsi ranskalainen Augustin-Pierre Dubrunfaut vuonna 1846. Kiinteänä sokerit esiintyvät pääasiassa rengasrakenteisina muotoina, joko pyranooseina tai furanooseina. Rengasrakenteisella sokerilla on kaksi anomeeria, α- ja β-anomeerit ja näillä anomeereilla on toisistaan poikkeava ominaiskiertokyky. Liuoksissa rengasrakenne voi avautua johtuen hemiasetaaliryhmän hydrolyysistä. Liuoksessa avoketjuinen muoto voi muuntua uudelleen rengasrakenteiseksi ja liuoksessa vallitsee tasapaino α- ja β-anomeerien välillä. Jos esimerkiksi β-d-glukopyranoosia liuotetaan veteen, on sen ominaiskiertokyky +18,7°. Vesiliuoksen seisoessa ominaiskiertokyky alkaa kasvaa, kunnes se saavuttaa vakioarvon +52,7°, mikä johtuu β-d-glukopyranoosin muuntumisesta α-d-glukopyranoosiksi, jonka ominaiskiertokyky on +112° vedessä. Tasapainotilassa α-anomeeria on noin 36 % ja β-anomeeria noin 64 %. Tätä kutsutaan mutarotaatioksi. Mutarotaatio on nopeaa erityisesti happamissa ja emäksisissä liuoksissa ja saattaa aiheuttaa ongelmia sokerien erottumisessa erotettaessa sokereita kromatografisesti.