Asetyyliserotoniini

Asetyyliserotoniini
Tunnisteet
IUPAC-nimi N-[2-(5-hydroksi-1H-indol-3-yyli)etyyli]asetamidi
CAS-numero 1210-83-9
PubChem CID 903
SMILES CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H14N2O2
Moolimassa 218,252 g/mol
Tiheys 1,268 g/cm3

Asetyyliserotoniini (C12H14N2O2) on serotoniinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy useissa eliöissä melatoniinin biosynteesin välivaiheena.

Biokemiallinen rooli

Melatoniinin biosynteesi eläimissä ja kasveissa muistuttavat toisiaan siten, että molemmat syntetisoivat melatoniinia tryptofaanista ja välivaiheina ovat serotoniini ja asetyyliserotoniini. Kasveilla entsymaattiset reaktiot poikkeavat eläimistä ollen monimutkaisempia. Eläimissä serotoniinista muodostuu asetyyliserotoniinia aivojen käpyrauhasessa serotoniini-N-asetyylitransferaasientsyymin eli aryylialkyyliamiini-N-asetyylitransferaasin katalysoimana. Tämän jälkeen asetyyliserotoniini metyloituu melatoniiniksi asetyyliserotoniini-O-metyylitransferaasin eli hydroksi-indoli-O-metyylitransferaasin katalysoimana. Metyloivana reagenssina reaktiossa toimii S-adenosyylimetioniini. Tämä entsyymi kykenee metyloimaan myös serotoniinia, mutta asetyyliserotoniinin metyloituminen on huomattavasti nopeampaa.

Melatoniinin tavoin myös asetyyliserotoniini voi toimia elimistössä antioksidanttina. Se voi jopa olla melatoniinia tehokkaampi radikaalien pelkistin, lipidien peroksidaation estäjä ja antiamyloidisilta vaikutuksiltaan.

Lähteet

  1. ↑ N-Acetyl-5-hydroxytryptamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.6.2015.
  2. ↑ V. M. Andreoli,A. Agnoli,C. Fazio: Transmethylations and the Central Nervous System, s. 27, 33. Springer, 2013. ISBN 978-3-642-88518-1 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 20.6.2015. (englanniksi)
  3. ↑ J.P.F D'Mello: Amino Acids in Higher Plants, s. 402-403. CABI, 2015. ISBN 9781780642635 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 20.6.2015. (englanniksi)
  4. ↑ Eugenio E. Müller,Robert M. MacLeod: Neuroendocrine Perspectives, s. 347. Elsevier, 2013. ISBN 9781483278131 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 20.6.2015. (englanniksi)
  5. ↑ Howard B. Cottam: Antiaging Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 20.6.2015

Aiheesta muualla