Netilmisiini

Netilmisiini
Netilmisiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4-amino-3-[[(2S,3R)-3-amino-6-(aminometyyli)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yyli]oksi]-6-(etyyliamino)-2-hydroksisykloheksyyli]oksi-5-metyyli-4-(metyyliamino)oksaani-3,5-dioli
Tunnisteet
CAS-numero 56391-56-1
ATC-koodi J01GB07
PubChem CID 441306
DrugBank DB00955
Kemialliset tiedot
Kaava C21H42N5O7 
Moolimassa 476,596
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 80–90 % (lihakseen annettuna)
Metabolia ?
Puoliintumisaika 2–3 tuntia
Ekskreetio virtsan mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa intramuskulaarinen, intravenoosi

Netilmisiini (C21H41N5O7) on puolisynteettinen aminoglykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina muuten vaikeasti hoidettavien bakteeri-infektioiden hoidossa.

Ominaisuudet ja käyttö

Netilmisiini on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Se on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +164. Yhdiste on suhteellisen laajakirjoinen antibiootti ja vaikuttaa erityisesti gramnegatiivisista bakteereista enterobakteereihin ja Pseudomonas aeruginosa-bakteeriin. Grampositiivisista bakteereista lääkeaine tehoaa stafylokokkeihin, mutta streptokokit ovat sille vastustuskykyisiä. Netilmisiini tehoaa eräisiin gentamisiinille resistentteihin bakteereihin. Sen vaikutusmekanismi on sama kuin muillakin aminoglykosidiantibiooteilla eli se sitoutuu ribosomin 30S-alayksikköön ja estää bakteerien proteiinisynteesin. Netilmisiini annostellaan ruiskeena suoneen tai lihakseen. Sitä voidaan käyttää gentamisiinille vastustuskykyisten bakteerien aiheuttamien virtsatietulehdusten, keuhkokuumeen, munuaistulehduksen ja peritoniitin hoitoon.

Haittavaikutukset

Netilmisiinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat tyypillisiä aminoglykosideille. Vakavimmat haittavaikutukset ovat kuulovauriot ja munuaistoksisuus, mutta esimerkiksi kuulovauriot ovat harvinaisempia kuin gentamisiinilla tai tobramysiinillä.

Valmistus

Netilmisiini on puolisynteettinen yhdiste ja sitä valmistetaan etyloimalla eräs sisomisiinin aminoryhmistä.

Lähteet

  1. 1 2 3 4 M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1058–1034. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.11.2019. (englanniksi)
  2. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1112. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  3. 1 2 Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 155–156. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) Viitattu 19.11.2019. (englanniksi)
  4. 1 2 Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  5. ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
  6. 1 2 Masaji Ohno, Masami Otsuka, Yoshinari Okamoto, Morimasa Yagisawa & Shinichi Kondo: Antibiotics, 1. General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.