Norborneeni

Norborneeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Bisyklo[2.2.1]hept-2-eeni
CAS-numero	498-66-8
PubChem CID	10352
SMILES	C1CC2CC1C=C2
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C7H10
Moolimassa	94,15 g/mol
Sulamispiste	47 °C
Kiehumispiste	96 °C
Liukoisuus veteen	0,1337 g/l (20 °C)
	Infobox OK

Norborneeni (C₇H₁₀) on bisyklisiin alkeeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa kumien valmistuksen raaka-aineena.

Ominaisuudet

Norborneeni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste hapettuu helposti muodostaen epoksidin.

Valmistus ja käyttö

Norborneenia valmistetaan eteenin ja syklopentadieenin välisellä Diels–Alder-reaktiolla. Reaktio tapahtuu korkeassa lämpötilassa ja paineessa ilman katalyyttiä. Norborneenin valmistuksessa muodostuu helposti myös useita muita sivutuotteita, minkä vuoksi tuote on puhdistettava ennen norborneenin polymerointia.

Norborneenia käytetään muovien ja kumien valmistuksen raaka-aineena. Sitä voidaan käyttää ko-monomeerina esimerkiksi eteenin kanssa. Erikoissovelluksiin esimerkiksi rakennusteollisuuteen siitä valmistetaan polynorborneenia niin kutsutulla renkaanavaamispolymeroinnilla. Tämä reaktio on tyypiltään olefiinimetateesi ja katalyyttinä reaktiossa käytetään ruteniumkomplekseja kuten Grubbsin katalyyttiä.

Lähteet

↑ Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.2.2015.
1 2 3 4 Hermann Meisenheimer, Roland Steiger, André Marbach, Klaus M. Diedrich, John Dunn & Gerhard Karall: Rubber, 6. Synthesis by Radical and Other Mechanisms, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.2.2015
1 2 Yury V. Kissin: Polymers of Higher Olefins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 20.2.2015
↑ Substance 8,9,10-trinorborn-2-ene European Chemicals Agency. Viitattu 3.5.2026. (englanniksi)
1 2 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 807. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)

Aiheesta muualla

Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Norborneeni Wikimedia Commonsissa

[ncbi-1] Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.2.2015.

[ullmann-2] 1 2 3 4 Hermann Meisenheimer, Roland Steiger, André Marbach, Klaus M. Diedrich, John Dunn & Gerhard Karall: Rubber, 6. Synthesis by Radical and Other Mechanisms, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.2.2015

[kirk-othmer-3] 1 2 Yury V. Kissin: Polymers of Higher Olefins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 20.2.2015

[4] Substance 8,9,10-trinorborn-2-ene European Chemicals Agency. Viitattu 3.5.2026. (englanniksi)

[ashford-5] 1 2 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 807. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)