Tetrahydropyraani

Tetrahydropyraani
Tunnisteet
IUPAC-nimi Oksaani
CAS-numero 142-68-7
PubChem CID 8894
SMILES C1CCOCC1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H10O
Moolimassa 86,13 g/mol
Sulamispiste -45 °C
Kiehumispiste 88 °C
Tiheys 0,881 g/cm3
Liukoisuus veteen 80,2 g/l

Tetrahydropyraani eli oksaani (C5H10O) on heterosyklinen eetteri. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena ja orgaanisessa synteesissä.

Valmistus

Tetrahydropyraania valmistetaan pelkistämällä dihydropyraania vedyn avulla. Tässä reaktiossa katalyyttinä toimii Raney-nikkeli. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on 1,5-dihydroksipentaanin kuumennus 190–210 °C:n lämpötilaan ja tätä reaktiota katalysoi butyylitinatrikloridi.

Käyttö

Tetrahydropyraani on aproottinen liuotin ja sitä käytetään teollisuudessa muun muassa liuottamaan hartseja, muoveja ja kumeja. Yhdistettä voidaan käyttää myös orgaanisessa synteesissä. Typpihappo hapettaa yhdisteen glutaarihapoksi ja reaktiossa veden ja hiilimonoksidin kanssa muodostuu pimeliinihappoa. Vetykloridin tai vetybromidin ja tetrahydropyraanin välisessä reaktiossa muodostuu 1,5-diklooripentaania tai 1,5-dibromipentaania.

Lähteet

  1. ↑ Tetrahydropyran – Substance summary NCBI. Viitattu 9. lokakuuta 2012.
  2. 1 2 Physical properties: Tetrahydropyran NLM Viitattu 09.10.2012
  3. 1 2 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 856. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  4. 1 2 O. P. Agarwai: Reactions and Reagents, s. 687. Krishna Prakashan Media. Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 09.10.2012. (englanniksi)
  5. 1 2 Malcolm Sainsbury: Heterocyclic Chemistry, s. 59, 65. RSCPublishing, 2001. ISBN 978-0-85404-652-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 09.10.2012. (englanniksi)
  6. ↑ Ernest W. Flick: Industrial Solvents Handbook, s. 493. William Andrew, 1998. ISBN 978-0815514138 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 09.10.2012. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.