Oksindoli

Oksindoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,3-dihydroindol-2-oni
CAS-numero 59-48-3
PubChem CID 321710
SMILES C1C2=CC=CC=C2NC1=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H7NO
Moolimassa 133,146 g/mol
Sulamispiste 128 °C

Oksindoli (C8H7NO) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Yhdistettä muodostuu ihmiselimistössä tryptofaanin aineenvaihduntatuotteena.

Reaktiivisuus

Oksindoli esiintyy ainoastaan ketotautomeerina. Vahvat emäkset voivat poistaa protonin ketoryhmän viereiseltä hiiliatomilta ja muodostuva anioni on stabiili aromaattisten resonanssimuotojen vuoksi. Muodostuva anioni reagoi on nukleofiilinen ja reagoi enolaattien tavoin elektrofiilien kuten alkyylihalogenidien ja aldehydien kanssa alkylaatio-, asylaatio- ja aldoliadditio- tai aldolikondensaatioreaktioilla. Oksindoli voidaan hapettaa isatiiniksi ja se reagoi isatiinin kanssa muodostaen isoindigoa.

Valmistus

Oksindolia voidaan valmistaa ω-bromiasetanilidista molekyylinsisäisellä kondensaatioreaktiolla emäksisissä olosuhteissa. Yhdistettä muodostuu myös 3-kloori-indolin hydrolyysin seurauksena happamissa olosuhteissa. Niin kutsutussa Gassmanin oksindolisynteesissä aniliini reagoi t-butyylihypokloriitin läsnä ollessa metyylitioetikkahapon esterin kanssa ja muodostuva tuote syklisoituu emäksen kuten trietyyliamiinin läsnä ollessa. Näin saatu tioeetterijohdannainen voidaan pelkistää oksindoliksi vedyttämällä Raney-nikkelin toimiessa katalyyttinä.

Lähteet

  1. ↑ Oxindole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.4.2015.
  2. ↑ Physical properties: 2-Oxindole NLM Viitattu 26.4.2015
  3. ↑ Oliviero Riggio, Guido Mannaioni, Lorenzo Ridola, Stefania Angeloni, Manuela Merli, Vincenzo Carlà, Filippo Maria Salvatori & Flavio Moroni: Peripheral and Splanchnic Indole and Oxindole Levels in Cirrhotic Patients: A Study on the Pathophysiology of Hepatic Encephalopathy. The American Journal of Gastroenterology, 2010, 105. vsk, s. 1374-1381. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.4.2015. (englanniksi)
  4. ↑ John A. Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 586. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 26.4.2015. (englanniksi)
  5. ↑ Alan R. Katritzky,Christopher A. Ramsden,John A. Joule,Viktor V. Zhdankin: Handbook of Heterocyclic Chemistry, s. 444-445. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-08-095843-9 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 26.4.2015. (englanniksi)
  6. ↑ Julio Alvarez-Builla, Juan José Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry, s. 498. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-33201-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 26.4.2015. (englanniksi)
  7. ↑ A. J. Cofrancesco: Dyes, Natural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 26.4.2015.
  8. ↑ Richard J. Sundberg :Indole, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.4.2015
  9. ↑ Alfred Hassner, Irishi Namboothiri: Organic Syntheses Based on Name Reactions, s. 177. Elsevier, 2011. ISBN 978-0-08-096630-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 26.4.2015. (englanniksi)