| 4-Metoksiamfetamiini | |
|---|---|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-(4-metoksifenyylil)propan-2-amiini |
| CAS-numero | 64-13-1 |
| PubChem CID | 31721 |
| SMILES | CC(CC1=CC=C(C=C1)OC)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H15NO |
| Moolimassa | 165,232 g/mol |
| Kiehumispiste | 145-148 °C |
| Tiheys | 1,0 g/cm3 |
4-Metoksiamfetamiini, Parametoksiamfetamiini eli PMA on synteettinen huume, psykostimulantti, joka tuottaa hallusinaatioita.
Parametoksiamfetamiinia myydään tablettimuodossa usein MDMA:na (ekstaasina), mutta voi helposti aiheuttaa kuoleman, koska parametoksiamfetamiini on paljon myrkyllisempää. Parametoksiamfetamiinin vaikutuksia ovat kiihtynyt tai epäsäännöllinen sydämensyke, sumentunut näkökenttä ja voimakkaat, epämiellyttävät myrkytysoireet. Parametoksiamfetamiinikuolemia on tapahtunut puolet enemmän kuin kuolemia MDMA:han, vaikka aineen markkinaosuus on vain hyvin pieni osa MDMA:n laittomasta kaupasta.
Useiden Australiassa 1990-luvun puolivälissä raportoitujen MDMA:n aiheuttamien kuolemien katsotaan nyt johtuneen PMA:sta, koska käyttäjät eivät tienneet nauttivansa PMA:ta eivätkä MDMA:ta, kuten he olivat tarkoittaneet. Sen jälkeen ympäri maailmaa on raportoitu useita PMA:n aiheuttamia kuolemia. Heinäkuussa 2013 Skotlannissa seitsemän kuolemantapausta yhdistettiin parametoksiamfetamiinia sisältäviin tabletteihin, joita oli harhaanjohtavasti myyty ekstaasina ja joissa oli rolex kruunun logo. Useat kuolemantapaukset Pohjois-Irlannissa, erityisesti Itä-Belfastissa, yhdistettiin myös vihreisiin "rolex" -ekstaasinappeihin kyseisenä kuukautena. Vuosina 2014, 2015 ja vuoden 2016 alussa ekstaasina myyty parametoksiamfetamiini aiheutti enemmän kuolemia Yhdysvalloissa, Isossa-Britanniassa, Alankomaissa ja Argentiinassa. Huumetta sisältävien pillereiden raportoitiin olevan punaisia kolmionmuotoisia tabletteja, joissa oli "superman" -logo. Punaiset ferrari-pillerit ovat uusi Superman tablettien painos, joita raportoitiin löydetyn Saksasta ja Norjasta vuosina 2016–2017.
PMA toimii selektiivisenä serotoniinin vapauttajana (SSRA), jolla on heikot vaikutukset dopamiini- ja noradrenaliinikuljettajiin. MDMA:han verrattuna se on kuitenkin huomattavasti vähemmän tehokas serotoniinin vapauttajana, jonka ominaisuudet muistuttavat enemmän takaisinoton estäjää. Se aiheuttaa jyrsijöillä voimakasta hypertermiaa ja tuottaa vain vähäistä hyperaktiivisuutta ja serotonergista neurotoksisuutta, huomattavasti vähemmän kuin MDMA:n aiheuttama, ja vain erittäin suurilla annoksilla. Näin ollen jyrsijät eivät anna sitä itse, toisin kuin amfetamiini ja MDMA. PMA:n on myös osoitettu toimivan voimakkaana, palautuvana MAO-A entsyymin estäjänä ilman merkittäviä vaikutuksia MAO-B:hen, ja tämän ominaisuuden ja serotoniinin vapautumisen yhdistelmä on todennäköisesti vastuussa sen korkeasta kuolleisuuspotentiaalista.
Näyttää siltä, että parametoksiamfetamiini häiritsee kehon lämmönsäätelyä nostaen ruumiinlämpöä dramaattisesti. Tämän ominaisuuden epäillään liittyvän sen kykyyn estää MAO-A:ta ja samalla vapauttaa suuria määriä serotoniinia, mikä aiheuttaa tehokkaasti serotoniinioireyhtymää. Amfetamiinit, erityisesti serotonergiset analogit, kuten MDMA, ovat voimakkaasti vasta-aiheisia MAO:n estäjien kanssa. Monet amfetamiinit ja adrenergiset yhdisteet nostavat kehon lämpötiloja, kun taas jotkut pyrkivät tuottamaan enemmän euforista aktiivisuutta tai perifeeristä verisuonten supistumista, ja ne voivat suosia yhtä vaikutusta toiseen. Näyttää siltä, että PMA aktivoi hypotalamuksen paljon voimakkaammin kuin MDMA ja muut lääkkeet, kuten efedriini, aiheuttaen siten nopeaa kehon lämpötilan nousua (joka on tärkein kuolinsyy PMA-kuolleisuudessa). Monet PMA:ta käyttävät ihmiset yrittävät päästä eroon lämmöstä riisumalla vaatteensa, ottamalla kylmät suihkut tai kääriytymällä märkiin pyyhkeisiin ja jopa joskus ajamalla hiuksensa pois.
PMA on luokiteltu YK:n psykotrooppisia aineita koskevan yleissopimuksen luettelossa I.
Suomessa parametoksiamfetamiini on luokiteltu yksiselitteisesti huumausaineeksi.