Pentaseeni

Pentaseeni
Tunnisteet
CAS-numero	135-48-8
PubChem CID	8671
SMILES	C1=CC=C2C=C3C=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=CC3=CC2=C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C22H14
Moolimassa	278,332 g/mol
Sulamispiste	271 °C
Tiheys	1,3 g/cm3
	Infobox OK

Pentaseeni (C₂₂H₁₄) on aseeneihin kuuluva polysyklinen aromaattinen hiilivety. Yhdiste on yksi tunnetuimmista orgaanisista puolijohteista ja sitä voidaan käyttää orgaanisen elektroniikan valmistamiseen.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa pentaseeni on kiteistä ja väriltään tummansinistä violetin kiillon omaavaa kiinteää ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee vain hieman eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten bentseeniin tai nitrobentseeniin. Kuumennettaessa pentaseenia alennetussa paineessa se sublimoituu noin 300 °C:n lämpötilassa ja hajoaa kuumennettaessa normaalissa ilmanpaineessa. Keskimmäisen bentseenirenkaan aromaattinen luonne on muita renkaita heikompi ja se voi toimia dieeninä Diels–Alder-reaktioissa. Pentaseeni on puolijohde ja puhtaassa pentaseenissa elektronien liikkuvuus pii/piidioksidi substraatille saostettuna on 1,5 cm²/V·s ja eräille polymeeripinnoille saostettuna päästään liikkuvuuteen 3,0 cm²/V·s.

Valmistus ja käyttö

Pentaseenia voidaan valmistaa lähtemällä m-ksyleenistä tai 4-bentsyyli-1,3-dimetyylibentseenistä ja bentsoyylikloridista alumiinikloridin läsnä ollessa tai tereftaloyylikloridin ja o-tolyylimagnesiumbromidin välisellä reaktiolla tai pelkistämällä 6,13-pentaseenikinonia. Tuote puhdistetaan sublimoimalla alennetussa paineessa tai adsorptiokromatografialla.

Pentaseenia voidaan käyttää orgaanisten puolijohteiden valmistamiseen. Orgalmana on, että saostuksessa täytyy käyttää hyvin alhaisia paineita ja yhdiste on huonosti liukeneva useimpiin liuottimiin. Tämän vuoksi on kehitetty johdannaisia, jotka muodostavat substraatin pannalla kuumennettaessa pentaseenia.

Lähteet

↑ pentacene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.6.2016.
1 2 William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–434. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.6.2016. (englanniksi)
1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1222. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
1 2 3 Hagen Klauk: Organic Electronics, s. 58–61. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60862-1 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.6.2016. (englanniksi)
1 2 Ioannis Kymissis: Organic Field Effect Transistors, s. 22. Springer, 2009. ISBN 978-0-387-92133-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.6.2016. (englanniksi)
1 2 Zhenan Bao,Jason Locklin: Organic Field-Effect Transistors, s. 163–165. CRC Press, 2007. ISBN 9781420008012 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.6.2016. (englanniksi)
1 2 3 Gregor Meller,Tibor Grasser: Organic Electronics, s. 89. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-04537-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.6.2016. (englanniksi)
1 2 Sam-Shajing Sun,Larry R. Dalton: Introduction to Organic Electronic and Optoelectronic Materials and Devices, s. 160–162. CRC Press, 2008. ISBN 9780849392849 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.6.2016. (englanniksi)

[1] tacene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.6.2016.

[crc-2] 1 2 William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–434. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.6.2016. (englanniksi)

[Merck-3] 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1222. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

[Organic-4] 1 2 3 Hagen Klauk: Organic Electronics, s. 58–61. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60862-1 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.6.2016. (englanniksi)

[OFE-5] 1 2 Ioannis Kymissis: Organic Field Effect Transistors, s. 22. Springer, 2009. ISBN 978-0-387-92133-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.6.2016. (englanniksi)

[field-6] 1 2 Zhenan Bao,Jason Locklin: Organic Field-Effect Transistors, s. 163–165. CRC Press, 2007. ISBN 9781420008012 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.6.2016. (englanniksi)

[OE-7] 1 2 3 Gregor Meller,Tibor Grasser: Organic Electronics, s. 89. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-04537-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.6.2016. (englanniksi)

[Introduction-8] 1 2 Sam-Shajing Sun,Larry R. Dalton: Introduction to Organic Electronic and Optoelectronic Materials and Devices, s. 160–162. CRC Press, 2008. ISBN 9780849392849 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.6.2016. (englanniksi)